È stato numero uno al mondo nel 1911 insieme a Norman Brookes e da solo in testa alla classifica nei due anni successivi.
Nel 1905 entra a far parte della squadra che rappresenta in Coppa Davis l'Australasia e l'anno successivo vince sia in singolo che in doppio maschile gli Australasian Championships.
Dal 1907 al 1909 aiuta la sua nazione a conquistare la Coppa Davis e nel 1909 vince per la seconda volta il singolare maschile degli Australasian Championships.
Nel 1910 incomincia la serie di quattro vittorie consecutive a Wimbledon mancando la quinta vittoria nel 1914 in finale contro Norman Brookes.
Non poté partecipare alle Olimpiadi del 1908 a causa di errori amministrativi ma ai Giochi Olimpici del 1912 vinse la medaglia di bronzo nel singolare maschile indoor.[2]
È stato inserito nella International Tennis Hall of Fame nel 1978.[3]