Si è aggiudicato cinque titoli dello Slam nel doppio maschile e ha raggiunto altre nove finali nelle varie specialità, fra cui la finale di Wimbledon 1966 nel singolare.
È scomparso nel 2020 all'età di 78 anni a seguito di un tumore[2].
Nel 1960 arriva alla prima finale nel doppio maschile insieme a Rafael Osuna sui campi di Wimbledon. Nel match decisivo superano Mike Davies e Bobby Wilson con il risultato finale di 7-5, 6-3, 10-8. Agli US Open dello stesso anno arriva alla prima semifinale nel singolare maschile, dove viene sconfitto dalla testa di serie numero uno e futuro vincitore, Neale Fraser.
Agli U.S. National Championships 1961 raggiunge la finale sia nel doppio maschile, insieme a Chuck McKinley, che nel doppio misto insieme a Darlene Hard. Riesce a vincere solo il primo titolo sconfiggendo la coppia messicana formata da Rafael Osuna e Antonio Palafox.
Nel 1962 raggiunge la finale del doppio misto a Wimbledon e nel doppio maschile agli US Open uscendone sconfitto in entrambi gli incontri. Agli U.S. National Championships 1963 si gioca per il terzo anno consecutivo la stessa finale del doppio maschile con il team Ralston-McKinley contro Rafael Osuna e Antonio Palafox e il team statunitense riesce a vincere il secondo titolo con il risultato finale di 9-7, 4-6, 5-7, 6-3, 11-9. Difendono il titolo di doppio anche l'anno successivo a New York superando la coppia britannica formata da Graham Stilwell e Mike Sangster.
Il 1966 è il suo anno migliore, agli Internazionali di Francia vince il titolo nel doppio maschile insieme a Clark Graebner. A Wimbledon arriva alla finale del singolare dove viene sconfitto da Manuel Santana mentre nel doppio misto viene sconfitto in finale insieme a Billie Jean King dalla coppia australiana Margaret Smith Court - Ken Fletcher. Agli US Open viene sconfitto nella finale del doppio maschile insieme a Clark Graebner.
Raggiunge due finali agli US Open 1969, la prima nel doppio maschile insieme a Charles Pasarell e la seconda nel doppio misto assieme a Françoise Dürr, perdendole però entrambe. L'ultima finale la raggiunge al Torneo di Wimbledon 1971 nel doppio maschile insieme ad Arthur Ashe ma ancora una volta viene sconfitto ad un passo dal titolo.
In Coppa Davis ha giocato un totale di trentaquattro match con venticinque vittorie[3], contribuendo alla conquista del titolo nel 1963.
Stati Uniti
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Torneo di Wimbledon, Londra
Manuel Santana
Rafael Osuna
Internazionali di Francia, Parigi
Ilie Năstase
Roy Emerson
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