Tautomeria

In chimica per tautomeria si intende una particolare forma di isomeria tra composti organici.^[1] Le molecole tra le quali esiste tautomeria sono dette tautomeri e la reazione chimica che serve per interconvertire i diversi tautomeri è detta tautomerizzazione.^[2] Nella maggior parte dei casi la tautomerizzazione comporta un trasferimento di un protone o di un atomo di idrogeno, accompagnata dallo scambio di un legame covalente singolo con uno doppio adiacente: si parla in questo caso di tautomeria prototropica; più rari sono i casi di tautomeria aniotropica in cui ad essere scambiato è un gruppo idrossilico. In soluzione, dove è possibile che avvenga la tautomerizzazione, si raggiunge un equilibrio chimico tra i vari tautomeri. L'esatta frazione di ciascun tautomero dipenderà da numerosi fattori quali la temperatura, il solvente e il pH.

Le principali coppie tautomeriche sono:

chetone / enolo (tautomeria cheto-enolica) - vi è soggetta la base azotata guanina
chetene / inolo
ammina / immina - tra gli altri casi anche nella base azotata citosina e adenina
ammide / acido imminico - che può aver luogo nella citosina o durante la reazione di idrolisi del nitrile
lattame / lattime - analogo al precedente che si verifica però in composti eterociclici; ne possono essere soggette le basi azotate guanina, timina e citosina.
immina / enammina, che può ad esempio avvenire nell'amminoacido istidina
nitroderivati / acidi nitronici, solo per quei nitroderivati con almeno un atomo di idrogeno in alfa al nitrogruppo.
tiochetone / tioenolo

Riassunto tautomerie
A-X-Y=Z con A = H⁺	X=Y-Z-A
H-C-C=O	C=C-O-H	Tautomeria cheto-enolica
H-N-C=O	N=C-O-H	Tautomeria ammide-acido immidico	Tautomeria lattame-lattime
H-C-C=N	C=C-N-H	Tautomeria immina-enammina
H-N-C=NH	N=C-NH₂	Tautomeria immina-ammina