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Gli acidi nitronici (IUPAC: acidi azinici[1]) sono dei composti organici azotati con formula condensata RR'C=N+(–O–)OH derivati dalla struttura inorganica base dell'acido nitronico (H2NOOH)[2]. Tali composti si trovano in equilibrio tautomerico coi nitroderivati di formula generale RR'CH-NO2 aventi almeno un atomo di idrogeno sul carbonio in alfa al nitrogruppo. Come nel caso degli enoli, affinché si instauri l'equilibrio è necessaria la formazione di un intermedio di reazione, in questo caso l'anione nitronato, di formula RR'C=NO2−.
Anione nitronato
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L'anione nitronato (azinato), presenta una carica positiva formale sull'atomo di azoto e due cariche negative formali dislocate prevalentemente sugli atomi di ossigeno. L'anione del nitrometano CH2NO2− (sua base coniugata, a volte detto metanonitronato) rappresenta lo ione strutturalmente più semplice della categoria[3]. Gli ioni nitronato sono inoltre intermedi reattivi implicati nella reazione di Nef.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ The International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC), IUPAC - azinic acids (A00558), su goldbook.iupac.org. URL consultato il 6 settembre 2023.
- ^ azinic acids, su goldbook.iupac.org, IUPAC Gold Book.
- ^ Nitromethanide, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov, PubChem.