Prima dell'inizio di questa stagione Piero Pirelli, dopo quasi vent'anni di presidenza del Milan, lascia la guida della società venendo sostituito da Luigi Ravasco. La rosa è confermata - dopo i grandi cambiamenti della stagione precedente- alla luce dei risultati del campionato appena terminato.
Mariano Tansini, al Milan dal 1927 al 1930 e dal 1933 al 1934
Il campionato è organizzato in due gironi formati da 16 squadre ciascuno. Le prime classificate dei due gironi disputeranno poi la finale scudetto. Nell'ottica di inaugurare, dalla stagione successiva, il primo campionato di Serie A a girone unico, viene deciso di costituire il futuro torneo con le prime 9 squadre di ogni girone.
Il Milan, sulla cui panchina siede l'austriaco Engelbert König, si comporta bene durante la stagione, dimostrando una buona coesione tra i componenti della rosa. Il Milan giunge 2º dietro il Torino nel gruppo A e non si qualifica alla finale scudetto. Da segnalare la partita casalinga contro il Torino poi finalista perdente contro il Bologna, vinta dai rossoneri per 3 a 1. Il Milan, durante il campionato, realizza diverse goleade, che fanno raggiungere al Milan le 77 reti segnate in 30 incontri.
I rossoneri disputano anche le qualificazioni per la Coppa dell'Europa Centrale 1929: dopo due pareggi conseguiti contro il Genoa, occorre predisporre un sorteggio, che è perso dal Milan.
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