Nella stagione 1963-1964 la squadra, rinforzatasi con Amarildo, chiude il campionato al terzo posto dietro il Bologna campione e la Grande Inter (battuta 2-0 nel derby di andata) campione d'Europa, eguagliando il record della Juventus del maggior numero di vittorie in trasferta (11) nei campionati a 18 squadre. In Coppa dei Campioni, dopo aver superato agli ottavi il Norrköping, i rossoneri vengono estromessi ai quarti dal Real Madrid: non basta la vittoria di San Siro per 2-0 per ribaltare il 4-1 subito in Spagna. Anche in Coppa Italia esce ai quarti, questa volta per mano della Fiorentina.
In questa stagione inoltre i Diavoli perdono, al Maracanã contro il Santos di Pelé (1-0), la Coppa Intercontinentale al termine della partita di spareggio, necessario dopo che l'andata e il ritorno si erano concluse con il punteggio di 4-2 per i rossoneri e per i bianconeri. I due match vinti dal Santos si segnalarono per il sospetto doping dei brasiliani, nonché per il controverso arbitraggio dell'argentino Juan Regis Brozzi, il quale verrà sospettato di essere stato corrotto dal club sudamericano, e verrà in seguito radiato.[3][4] Ad allenare il Milan in questa stagione è inizialmente Luis Carniglia, il quale ha condotto il Real Madrid alla vittoria in Coppa dei Campioni proprio contro i rossoneri sei anni prima; l'argentino è affiancato dal direttore tecnicoGiuseppe Viani. L'avventura di Carniglia è tuttavia breve: viene infatti esonerato nel marzo 1964 e sostituito da Nils Liedholm.
Nel 1963 nasce inoltre il primo magazine ufficiale mensile interamente dedicato al club rossonero, dal nome Forza Milan!.[5] Nello stesso anno il Milan trasferisce la sua sede da via Gaetano Donizetti 24 a via Gabrio Carlo Serbelloni 5[6].
^abCeduto nella sessione invernale di calciomercato.
^Originariamente prevista per il 3 novembre 1963, venne posticipata al 19 gennaio 1964 per poter permettere la preparazione della partita della Nazionale italiana con l'URSS.
^Originariamente prevista per il 17 novembre, venne posticipata al 18 dicembre per poter permettere al Milan di disputare una delle partite di Coppa Intercontinentale con il Santos.