Metaqualone

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Metaqualone
Nome IUPAC
'2-methyl-3-o-tolyl-4(3H)-quinazolinone;
3,4-dihydro-2-methyl-4-oxo-3-o-tolylquinazoline;
2-methyl-3-(2-methylphenyl)-4-(3H)-quinazolinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC16H14N2O
Massa molecolare (u)250.30
Numero CAS72-44-6
Numero EINECS200-780-4
Codice ATCN05CM01
PubChem6292
DrugBankDBDB04833
SMILES
CC1=CC=CC=C1N2C(=NC3=CC=CC=C3C2=O)C
Indicazioni di sicurezza
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Il metaqualone, noto anche con il suo nome commerciale Quaalude[1], è un farmaco con azione sedativa-ipnotica, simile agli effetti di un barbiturico, ma diverso da quest'ultimo (appartiene alla classe dei 4-quinazolinoni), che causa la depressione del sistema nervoso centrale.

Fu usato soprattutto negli anni sessanta e settanta come ipnotico per il trattamento dell'insonnia, e come sedativo e miorilassante. È stato inoltre usato illegalmente a scopo ricreativo. In Nord America è conosciuta un'associazione di metaqualone (250 mg) con la difenidramina (5 mg), con il nome di Mandrax. Almeno dal 2001, ma alcune fonti riportano addirittura i tardi anni ottanta, il Mandrax è stato largamente utilizzato in Sudafrica,[2] paese in cui sono conosciute con il nome di "smarties", "pillole geluk" (che significa "pillole della felicità") o "buttons" ("bottoni", per le piccole dimensioni delle pillole). Commercialmente era noto e venduto come Lemmon 714.[3]

Storia

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Il metaqualone fu sintetizzato per la prima volta in India nel 1951 da Indra Kishore Kacker e Syed Hussain Zaheer.[4][5] Nel 1965 era il sedativo maggiormente prescritto nel Regno Unito, dove era venduto legalmente con i nomi Malsed, Malsedin e Renoval. Nello stesso anno fu messo in commercio il Mandrax da parte dei Rousell Laboratories. Esso divenne un popolare stupefacente noto anche con i nomi di "mandrake" o "mandies". Nel 1972, era al 6º posto fra i sedativi più venduti in USA[6] in cui era venduto con il nome commerciale Quaalude (all'epoca il "luding out" era un popolare passatempo nei college).[7]

Effetti

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Gli effetti possono includere euforia, sonnolenza, diminuzione della frequenza cardiaca e respiratoria, incremento del desiderio sessuale (afrodisia), parestesie (intorpidimento delle dita delle mani e dei piedi). Dosi maggiori possono portare alla depressione respiratoria, disartria, cefalea e fotofobia (dolore agli occhi quando esposti alla luce).

Un sovradosaggio può causare delirio, convulsioni, ipertonia, iperreflessia, vomito, insufficienza renale, coma e morte tramite arresto cardiaco o respiratorio. Tale effetto è simile ad un avvelenamento da barbiturici, ma con incremento delle difficoltà motorie e una minore incidenza di depressione cardiaca o respiratoria. La tossicità viene trattata con diazepam e altri anticonvulsivanti.

Utilizzo come stupefacente

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Italia
Pillole e capsule di Quaalude

Il Quaalude divenne sempre più popolare nel mondo della tossicodipendenza verso la fine degli anni sessanta e i primi anni settanta. Questa droga venne sottoposta a sempre maggiori restrizioni in Gran Bretagna con il Misuse of Drugs Act 1971 e negli Stati Uniti a partire dal 1973, Syd Barrett fondatore dei Pink Floyd ne faceva uso sul finire degli anni 60[8]. Essa poi venne ritirata dal commercio in molti Paesi negli anni ottanta, diventando una droga di prima classe negli Stati Uniti nel 1984. Anthony Kiedis, cantante dei Red Hot Chili Peppers, nella sua autobiografia racconta di averne fatto spesso uso per rimediare alla mancanza di eroina. Nel 1972 a Londra aveva causato la morte del musicista Billy Murcia, il batterista dei New York Dolls, annegato nella vasca da bagno in cui lo avevano immerso i suoi amici per svegliarlo dal torpore causato dal mix di Mandrax e alcol. Lo stesso John Belushi faceva ampio utilizzo di Quaalude, come si evince dalla biografia redatta da Bob Woodward.

Nella metà degli anni settanta divenne popolare fumare metaqualone, sia da solo sia associato ad altre sostanze illegali. A causa della presenza di ingredienti e leganti inerti presenti nelle pillole che fumati diventavano tossici, questa pratica venne duramente denunciata dalla comunità medica in quanto provocava seri rischi per la salute. Fumare le pillole di metaqualone poteva causare l'enfisema e altre malattie polmonari croniche, in particolare la talcosi.

I quaalude sono menzionati nel film Scarface del 1983, quando il personaggio di Al Pacino, Tony Montana, dice: "Un altro quaalude... lei mi amerà di nuovo". I quaalude sono ampiamente citati anche nel film del 2013 The Wolf of Wall Street.[27] Molte canzoni si riferiscono anche a quaaludes, tra cui: "Time" di David Bowie ("Time, in quaaludes and red wine") e "Rebel Rebel" ("You got your cue line/And a handful of 'ludes"); "Cosmic Doo Doo" del cantautore country americano Blaze Foley ("Got some quaaludes in their purse"); "That Smell" dei Lynyrd Skynyrd ("Non puoi dire una parola quando sei pieno di ludi"); "Flakes" di Frank Zappa ("(Vuoi comprare dei mandies, Bob?)"); "Straight Edge" dei Minor Threat ("Ridi al pensiero di mangiare ludi"); e "Kind of Girl" di French Montana ("Quell'effetto mi ha fatto sentire come i Quaaludes di Wolf of Wall Street"). È utilizzato anche da Patrick Melrose nel romanzo di Edward St Aubyn del 1992 "Bad News".

Sudafrica

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Il metaqualone è largamente utilizzato in Sudafrica, dove è comunemente noto come Mandrax, M-pills o smarties; non viene assunto oralmente, bensì triturato e mescolato in una pipa insieme alla marijuana.[2][9] Il basso prezzo (corrispondente a circa 2 euro e mezzo) unitamente alla facile reperibilità ed economicità lo rende, insieme alla metanfetamina e il temazepam, la preferita fra le droghe pesanti nei bassi ceti della società sudafricana.[2]

Note

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  1. ^ (EN) Harry Low and Tom Heyden, The rise and fall of Quaaludes, in BBC News, 9 luglio 2015. URL consultato il 6 ottobre 2017.
  2. ^ a b c (EN) Mandrax, su drugaware.co.za, Reality Media. URL consultato il 9 febbraio 2014.
  3. ^ Lemmon 714, su TheFreeDictionary.com. URL consultato il 7 dicembre 2019.
  4. ^ (EN) Etienne F. van Zyl, A survey of reported synthesis of methaqualone and some positional and structural isomers, in Forensic Science International, vol. 122, n. 2-3, 1º novembre 2001, pp. 142–149, DOI:10.1016/S0379-0738(01)00484-4.
  5. ^ (EN) I. K. Kacker, S. H. Zaheer, Potential Analgesics. Part I. Synthesis of substituted 4-quinazolones, in Journal of Indian Chemical Society, vol. 28, 1951, pp. 344–346.
  6. ^ (EN) Assays for Abused Drugs in Body Fluids (PDF), su archives.drugabuse.gov, National Institute of Drug Abuse, agosto 1980, p. 39. URL consultato il 9 febbraio 2014 (archiviato dall'url originale il 20 aprile 2013).
  7. ^ (EN) Stanley Scheindlin, Antimalarials: Shortages and Searches, in Molecular Interventions, vol. 5, n. 5, 2005, pp. 268–272, DOI:10.1124/mi.5.5.2.
  8. ^ Tim Willis, Madcap : the half-life of Syd Barrett, Pink Floyd's lost genius, Short Books, 2002, ISBN 1-904095-50-X, OCLC 56413593. URL consultato il 19 settembre 2022.
  9. ^ (EN) Greg McCarthy, Bronwyn Myers, Nandi Siegfried, Treatment for methaqualone dependence in adults, in Cochrane Database of Systematic Reviews, n. 2, 18 aprile 2005, DOI:10.1002/14651858.CD004146.pub2, PMID 15846700.

Altri progetti

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Collegamenti esterni

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