Acetofenone

Acetofenone
Nome IUPAC
1-feniletanone
Nomi alternativi
fenil metil chetone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H8O
Massa molecolare (u)	120,15
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	98-86-2
Numero EINECS	202-708-7
PubChem	7410
DrugBank	DBDB04619
SMILES	CC(=O)C1=CC=CC=C1
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,03 g/mL
Solubilità in acqua	6,9 g/L a 25 °C
Temperatura di fusione	20 °C (293,15 K)
Temperatura di ebollizione	202 °C (475 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	815 mg/kg (ratto, orale)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	77 °C (350 K)
Temperatura di autoignizione	535 °C
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 319
Consigli P	305+351+338 [1]
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L'acetofenone è il composto organico di formula C₆H₅C(O)CH₃. È il più semplice chetone aromatico. È un liquido viscoso incolore (fonde a 20 °C), usato principalmente per la sintesi di resine e fragranze.^[2]

L'acetofenone può essere ottenuto in vari modi.

Un metodo non industriale prevede una acilazione di Friedel-Crafts tra benzene e anidride acetica.

Industrialmente si recupera come sottoprodotto dell'ossidazione dell'etilbenzene, che forma principalmente l'idroperossido usato nella produzione di ossido di propilene^[2]; dalla decomposizione selettiva dell'isopropilbenzene del processo di Hock (catalizzata da Cu(NO₃)₂) oppure come sottoprodotto dello stesso^[3].

L'acetofenone è usato assieme a formaldeide e ad una base per produrre resine importanti dal punto di vista commerciale. I polimeri ottenuti sono convenzionalmente descritti con la formula [(C₆H₅C(O)CH]_x(CH₂)_x}_n, dato che derivano da una condensazione aldolica. Queste sostanze sono componenti utilizzati in film e inchiostri. Modificando per idrogenazione le resine chetoniche precedentemente menzionate si ottengono resine acetofenone-formaldeide modificate. I polioli risultanti possono essere ulteriormente reticolati con isocianati.^[2] Queste resine modificate si trovano in film, inchiostri e adesivi.

Nei laboratori didattici, l'acetofenone viene convertito in stirene in un processo di due stadi che illustra la riduzione dei carbonili e la disidratazione degli alcoli:

${\displaystyle {\ce {4C6H5C(O)CH3 + NaBH4 + 4H2O -> 4C6H5CH(OH)CH3 + NaOH + B(OH)3}}}$

${\displaystyle {\ce {C6H5CH(OH)CH3 -> C6H5CH=CH2 + H2O}}}$

Un processo analogo è usato industrialmente, ma lo stadio di idrogenazione a 1-feniletanolo è condotto su un catalizzatore di rame.^[2]

L'acetofenone è usato come materia prima nella sintesi di alcuni prodotti farmaceutici^[4][5] ed è anche un eccipiente approvato dalla Food and Drug Administration degli Stati Uniti.^[6] In un rapporto del 1994 pubblicato da cinque compagnie statunitensi produttrici di sigarette, l'acetofenone è elencato come uno dei 599 additivi utilizzati nelle sigarette.^[7]

L'acetofenone viene utilizzato per creare fragranze che assomigliano a mandorla, ciliegia, caprifoglio, gelsomino e fragola. Viene utilizzato nella gomma da masticare.^[8] Essendo prochirale, l'acetofenone è anche un substrato di prova comunemente usato negli esperimenti di trasferimento asimmetrico di idrogeno. L'acetofenone è anche usato come aromatizzante in molte bevande e dolci al sapore di ciliegia, dato che costa molto meno e dà risultati soddisfacenti per i consumatori.

L'acetofenone è stato usato in medicina tra la fine del XIX secolo e l'inizio del XX secolo. Era commercializzato come ipnotico e anticonvulsivante con il nome di Hypnone. La dose tipica era 0,12–0,30 millilitri.^[9] L'effetto sedativo era considerato superiore a quello della paraldeide e dell'idrato di cloralio.^[10] Nell'uomo l'acetofenone è metabolizzato ad acido benzoico, acido carbonico e acetone.^[11]

L'acetofenone si trova in natura in molti alimenti tra cui mele, formaggi, albicocche, banane, carne di manzo e cavolfiori.^[12]

L'acetofenone è nocivo per ingestione e molto irritante per gli occhi. Non ci sono dati che indichino proprietà cancerogene.^[13]

• H. Siegel, M. Eggersdorfer, Ketones, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH, 2002, DOI:10.1002/14356007.a15_077.
• M. Sittig, Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, Andrew, 1988, ISBN 978-0-8155-1144-1.
• K. Gadamasetti, T. Braish, Process Chemistry in the Pharmaceutical Industry, vol. 2, CRC Press, 2007, ISBN 978-0-8493-9051-7.
• G. A. Burdock, Fenaroli's Handbook of Flavor Ingredients, 5ª ed., CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6.
• R. Bartholow, A Practical Treatise On Materia Medica And Therapeutics, 1908, Appleton & Co, 1891.
• C. Norman, Cases illustrating the sedative effects of aceto-phenone, in Journal of Mental Science, vol. 32, 1887, pp. 519–525, DOI:10.1192/bjp.32.140.519. URL consultato il 20 settembre 2011.
• Hypnone - The new hypnotic, in J Am Med Assoc., vol. 23, 1885, p. 632, DOI:10.1001/jama.1885.02391220016006. URL consultato il 20 settembre 2011.

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