Questa voce raccoglie le informazioni riguardanti l'Unione Sportiva Livorno nelle competizioni ufficiali della stagione 1986-1987 .
Nella stagione 1986-1987 il Livorno allenato da Romano Mattè , grazie al ripescaggio, disputa il girone B del campionato di Serie C1, con 32 punti si è piazzato in dodicesima posizione. Dopo un campionato giocato sempre in lotta per mantenere la categoria, con 16 punti ottenuti sia nel girone di andata, ed altrettanti nel ritorno, per il Livorno la salvezza matematica è arrivata alla penultima giornata, grazie alla vittoria interna sul Foggia (1-0). Ma per la squadra amaranto questa è stata una stagione memorabile, perché se ha stentato in campionato, ha vinto la Coppa Italia di Serie C , l'unico trofeo messo in bacheca dal Livorno nella sua storia calcistica, conquistato il 20 giugno 1987 in una Ardenza gremita, nel match di ritorno della finale, vinta (3-0) con la Campania Puteolana. Si è trattato di un lungo percorso di 16 partite, iniziato il 24 agosto 1986 e terminato il 20 giugno 1987, con 6 partite giocate nel girone L di qualificazione, e 10 ad eliminazione con doppio turno.
Livorno Livorno 0 – 1 Teramo Stadio Ardenza Marcatori 14’ Solfrini
Livorno Livorno 1 – 0 Siena Stadio Ardenza Lucchi 15’ Marcatori
Nocera Inferiore Nocerina 1 – 0 Livorno Stadio San Francesco Mainardi 53’ Marcatori
Sorrento Sorrento 3 – 0 Livorno Stadio Italia Veglia 39’ , 57’ 69’ Marcatori
Livorno Livorno 1 – 1 Reggina Stadio Ardenza
Cosenza Cosenza 1 – 0 Livorno Stadio San Vito Giansanti 90’ Marcatori
Livorno Livorno 1 – 0 Monopoli Stadio Ardenza D'Este 54’ Marcatori
Livorno [ 1] Livorno 2 – 1 Brindisi Stadio Ardenza Brandolini 9’ Marocchi 35’ Marcatori 90’ Foscarini
Livorno Livorno 2 – 0 Licata Stadio Armando Picchi Protti 36’ 73’ Marcatori
Foggia Foggia 0 – 1 Livorno Stadio Pino Zaccheria Marcatori 36’ D'Este
Pozzuoli Campania Puteolana 4 – 0 Livorno Stadio Domenico Conte Casale 37’ M. Rossi 45’ 59’ 88’ Marcatori
Livorno Livorno 2 – 0 Martina Stadio Ardenza
Teramo Teramo 1 – 0 Livorno Stadio Comunale Da Re 51’ Marcatori
Livorno Livorno 1 – 0 Nocerina Stadio Ardenza Brandolini 55’ (rig. ) Marcatori
Caserta Casertana 1 – 1 Livorno Stadio Alberto Pinto Ianniello 39’ (rig. ) Marcatori 38’ V. D'Agostino
Livorno Livorno 1 – 1 Catanzaro Stadio Ardenza Falsettini 54’ Marcatori 11’ (aut. ) Dal Canto
Livorno Livorno 0 – 1 Sorrento Stadio Ardenza Marcatori 80’ De Gregorio
Licata Licata 1 – 0 Livorno Stadio Dino Liotta Irrera 80’ (rig. ) Marcatori
Livorno Livorno 1 – 0 Foggia Stadio Ardenza D'Este 10’ Marcatori
Lucca Lucchese 1 – 2 Livorno Stadio Porta Elisa Salvi 30’ Marcatori 45’ (aut. ) Fusini68’ V. D'Agostino
Pontedera Pontedera 0 – 2 [ 2] Livorno Stadio Comunale Redomi 52’ Marcatori 55’ Brandolini
Livorno Livorno 1 – 0 Cuoiopelli Stadio Ardenza Falsettini 37’ Marcatori
Livorno Livorno 2 – 0 [ 3] Pontedera Stadio Ardenza Falsettini 77’ Marcatori
Santa Croce sull'Arno Cuoiopelli 2 – 0 Livorno Stadio Libero Masini Petroni 29’ 39’ Marcatori
La Spezia Spezia 1 – 1 Livorno Stadio Alberto Picco Zappasodi 77’ Marcatori 44’ (aut. ) Merendi
Livorno Livorno 2 – 1 Spezia Stadio Ardenza I. Protti 79’ 87’ Marcatori 5’ Zappasodi
Livorno Livorno 3 – 0 Campania Puteolana Stadio Ardenza Casilli 19’ 35’ 91’ Marcatori
^ Partita sospesa per impraticabilità del campo dal Sig. Da Ros al minuto 32' sul punteggio (0-0) e recuperata il 30 dicembre 1986.
^ Risultato assegnato (0-2) a tavolino dal Giudice Sportivo, sul campo conclusa (1-1).
^ Risultato (2-0) assegnato a tavolino dal Giudice Sportivo, sul campo terminata (1-0).
Almanacco Illustrato del Calcio , Modena, Panini, 1988, p. 308. Paolo Nacarlo e Fabio Descalzi, Livornocento....un secolo di passione amaranto , GEO Edizioni, 2015, pp. 128-407. 
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