Triptammina

Triptammina
	formula di struttura
Nome IUPAC
	2-(1H-indol-3-il)etanammina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C10H12N2
Massa molecolare (u)	160.216 g/mol
Numero CAS	61-54-1
Numero EINECS	200-510-5
PubChem	1150
DrugBank	DBDB08653
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C(=CN2)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Costante di dissociazione acida (pKa) a 298 K	10,2
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Principalmente endogeno, attraverso l'amminoacido Triptofano
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319 - 335
Consigli P	261 - 305+351+338
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La triptammina (o, meno correttamente, triptamina) è un alcaloide presente in alcune piante, funghi ed animali. Contiene un anello indolico ed è strutturalmente simile all'amminoacido triptofano, da cui deriva il suo nome. La triptammina si trova in alcune aree del cervello dei mammiferi e svolge ruolo di neuromodulatore e neurotrasmettitore.^[2] È la spina dorsale di un gruppo di composti noti collettivamente come triptammine. Questo gruppo comprende composti molto attivi biologicamente, tra cui neurotrasmettitori e sostanze psichedeliche.

Sintesi

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La reazione di sintesi della triptammina e delle triptammine in generale è la reazione di Abramovitch-Shapiro.

Derivati della triptammina

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I composti triptamminici più noti sono la serotonina, un importante neurotrasmettitore, e la melatonina, ormone coinvolto nella regolazione del ciclo sonno-veglia. Alcaloidi triptamminici sono stati trovati in funghi, piante ed animali e vengono utilizzati da esseri umani per i loro effetti psicotropi. Esempi famosi sono la psilocibina (dai "funghetti psichedelici", ovvero varie specie appartenenti principalmente al genere Psilocybe) e la DMT (da numerose fonti vegetali). Sono state realizzate anche molte triptammine sintetiche, dette triptani e oggetto di studi. La tabella di seguito elenca alcune triptammine tra le più comuni.

Piante contenenti triptammine

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Moltissime piante, se non la maggior parte, contengono piccolissime percentuali di triptammina la quale funge da intermediario al metabolismo dell'ormone vegetale acido indol-3-acetico. Maggiori percentuali si possono trovare in piante dei generi Acacia, Virola, Desmodium e Mimosa.

**Le più comuni triptammine**
Nome comune	Origine	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	Nome scientifico
Bufotenina	Naturale	H	H	OH	CH₃	CH₃	5-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
DMT	Naturale	H	H	H	CH₃	CH₃	N,N-dimetiltriptammina
Melatonina	Naturale	H	H	OCH₃	O=C-CH₃	H	5-metossi-N-acetiltriptammina
5-MeO-DMT	Naturale	H	H	OCH₃	CH₃	CH₃	5-metossi-N,N-dimetiltriptammina
NMT	Naturale	H	H	H	H	CH₃	N-metiltriptammina
Psilocibina	Naturale	H	PO₄	H	CH₃	CH₃	4-fosforilossi-N,N-dimetiltriptammina
Psilocina	Naturale	H	OH	H	CH₃	CH₃	4-idrossi-N,N-dimetiltriptammina
Baeocistina	Naturale	H	OPO₃H	H	H	CH₃	4-fosforilossi-N-metiltriptamina
Norbaeocistina	Naturale	H	OPO₃H	H	H	H	4-fosforilossi-N-triptamina
Serotonina	Naturale	H	H	OH	H	H	5-idrossitriptammina
N-metilserotonina	Naturale	H	H	OH	CH₃	H	5-idrossi-N-metiltriptammina
Triptofano	Naturale	COOH	H	H	H	H	α-carbossiltriptammina
AET	artificiale	CH₂CH₃	H	H	H	H	α-etiltriptammina
AMT	artificiale	CH₃	H	H	H	H	α-metiltriptammina
DET	artificiale	H	H	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	N,N-dietiltriptammina
DiPT	artificiale	H	H	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	N,N-diisopropiltriptammina
DPT	artificiale	H	H	H	CH₂CH₂CH₃	CH₂CH₂CH₃	N,N-dipropiltriptammina
5-MeO-AMT	artificiale	CH₃	H	OCH₃	H	H	5-metossi-α-metiltriptammina
4-HO-DET	artificiale	H	OH	H	CH₂CH₃	CH₂CH₃	4-idrossi-N,N-dietiltriptammina
4-HO-DIPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	4-idrossi-N,N-diisopropiltriptammina
5-MeO-DIPT	artificiale	H	H	OCH₃	CH(CH₃)₂	CH(CH₃)₂	5-metossi-N,N-diisopropiltriptammina
4-HO-MiPT	artificiale	H	OH	H	CH(CH₃)₂	CH₃	4-idrossi-N-isopropil-N-metiltriptammina
Sumatriptan	artificiale	H	H	SO₂NHCH₃	CH₃	CH₃	5-metilamminosulfonil-N,N-dimetiltriptammina
Nome comune	Origine	R^α	R⁴	R⁵	R^N1	R^N2	Nome scientifico