In chimica organica la reazione di riduzione di Fukuyama è una reazione di riduzione organica in cui un tioestere viene ridotto ad un'aldeide da un silil idruro in presenza di un catalizzatore di palladio.[1] Nella sua forma originaria, questa reazione, sviluppata da Tohru Fukuyama e il suo team di ricerca nel 1990, utilizza come silil idruro il trietilsilano e come catalizzatore del palladio su carbone:
![La reazione di riduzione di Fukuyama.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/4/45/Fukuyama_reduction.svg/413px-Fukuyama_reduction.svg.png)
Meccanismo di reazione
[modifica | modifica wikitesto]Il meccanismo di reazione di base per la riduzione di Fukuyama ha luogo come ciclo catalitico:
![](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/5/57/Fukuyama_Reduction_MV1.svg/300px-Fukuyama_Reduction_MV1.svg.png)
Applicazione
[modifica | modifica wikitesto]Le reazioni di riduzione di Fukuyama sono oggi per la maggior parte usate per la conversione di acidi carbossilici (come precursori di tioesteri) in aldeidi, una procedura in genere ritenuta difficile a causa della facilità di una riduzione secondaria in alcol.
Tra i vari esempi di applicazione di questa reazione di riduzione si può citare quello in cui, utilizzando una sua variante, si sintetizza la molecola base dei boro-dipirrometeni (BODIPY), una classe di coloranti fluorescenti la cui struttura base è costituita dal 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene, a partire dal derivato SMe-sostituito. In questo caso, come reagenti aggiuntivi si usano anche il tiofene-2-carbossilato di rame(I) (CuTC), il tris(dibenzilideneacetone)dipalladio(0) (Pd2(dba)3) e la tri(2-furil)fosfina:[2]
![Sintesi della molecola base dei BODIPY.](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/8/8b/BODIPY_synthesis_Arroyo_2009.svg/512px-BODIPY_synthesis_Arroyo_2009.svg.png)
Nella reazione di accoppiamento di Fukuyama, rispetto alla reazione di riduzione, l'idruro è sostituito da un carbanione, quindi un composto ad elevata nucleofilia.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Tohru Fukuyama, Lin Shao Cheng e Leping Li, Facile reduction of ethyl thiol esters to aldehydes: application to a total synthesis of (+)-neothramycin A methyl ether, in J. Am. Chem. Soc., vol. 112, n. 19, 1990, pp. 7050-7051, DOI:10.1021/ja00175a043.
- ^ I. J. Arroyo, R. Hu, G. Merino, B. Z. Tang e E. Peña-Cabrera, The Smallest and One of the Brightest. Efficient Preparation and Optical Description of the Parent Borondipyrromethene System, in J. Org. Chem., vol. 74, n. 15, 2009, pp. 5719-5722, DOI:10.1021/jo901014w.
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