Ciclotrimetilentrinitroammina

Ciclotrimetilentrinitroammina
Nome IUPAC
	1,3,5-Trinitroperidro-1,3,5-triazina
Abbreviazioni
	RDX
Nomi alternativi
	1,3,5-Trinitro-1,3,5-triazacicloesano; 1,3,5-Trinitroesaidro-s-triazina; Ciclotrimetilenetrinitrammina; Ciclonite; Esogeno; T4
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C3H6N6O6
Massa molecolare (u)	222,11634
Aspetto	polvere cristallina bianca
Numero CAS	121-82-4
Numero EINECS	204-500-1
PubChem	8490
SMILES	C1N(CN(CN1[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,89 ± 0,1
Indice di rifrazione	1,668 ± 0,03
Solubilità in acqua	insolubile
Temperatura di fusione	205.5 °C (478,65 K)
Temperatura di ebollizione	234 °C (507,15 K)
Proprietà tossicologiche
DL50 (mg/kg)	nei conigli per ingestione : 2309 mg
Indicazioni di sicurezza
TLV (ppm)	0,5
Simboli di rischio chimico
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La ciclotrimetilentrinitroammina, conosciuta anche come RDX, ciclonite, o T4, è una nitroammina, un composto cristallino di colore bianco, particolarmente stabile nella sua categoria. Il composto viene largamente utilizzato come esplosivo,^[1] in genere mescolato ad altri, o ad acidi grassi e cere, prevalentemente in ambito militare.^[2]

Storia

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La scoperta del composto risale agli anni '90 del XIX secolo, brevettato in Germania nel 1898 come composto farmacologico, cosa che peraltro avvenne anche per il più noto degli esplosivi, la nitroglicerina tuttora utilizzata in ambito terapeutico. La sua natura di composto esplosivo non fu nota fino al 1920, quando fu prodotta per mezzo della nitrazione diretta dell'esammina.

La ciclotrimetilentrinitroammina è un esplosivo relativamente recente, ed è stato codificato col nome RDX negli Stati Uniti (abbreviazione di Research Department eXplosive),^[3] una sigla comune a tutti i nuovi prodotti per la ricerca militare, e "X", classificazione al posto della quale solitamente compare un numero, che da provvisoria che doveva essere è rimasta nell'uso – facendo così che RDX diventasse il nome più diffuso con cui questa sostanza è conosciuta in ambito bellico.^[4]^[5]

L'RDX fu usato su tutti i fronti durante la seconda guerra mondiale, spesso in misture col TNT quali il Torpex. RDX fu usato come uno dei primi esplosivi al plastico, e nel dopoguerra si ha evidenza del suo uso in svariati attentati terroristici, proprio per la facilità di sintesi.

Chimica e vari composti

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Il composto appena preparato da puro è un solido cristallino bianco. Come esplosivo è usato solitamente in miscele con altri esplosivi e plastificanti oppure desensibilizzanti. È un esplosivo stabile che si può conservare per molto tempo se immagazzinato bene, e viene considerato il più potente tra gli esplosivi militari di alta potenza. L'RDX è il componente base per una serie di composizioni esplosive:

Composizione A: esplosivo composto da RDX con un rivestimento di cera.
- Composizione A3 ha 91% RDX e 9% cera.^[6]
- Composizione A5: RDX (da 98,5 a 99,1%) mescolato con acido stearico (da 0,95 a 1,54%).^[7]
Composizione B: miscela di RDX e TNT.
Composizione C (esplosivo al plastico): la composizione originale fu utilizzata durante la seconda guerra mondiale, con le successive varianti C2, C3 fino alla più famosa Composition 4 (C4) è formato da RDX e plastificanti, con piccole percentuali di altri esplosivi.

Una delle composizioni C, il C4 appunto, è l'esplosivo più potente e più utilizzato dai militari, formato da una miscela di poliisobutilene 2,1% in funzione di legante, RDX 91%, olio combustibile per motori 1,6%, 2-etilesil sebacato 5,3%.^[8]

Composizione D: HBX più miscele di RDX, di TNT, di alluminio, di cera in polvere, di cloruro di calcio, di H-6, di Cyclotol e di C4.

Proprietà

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Esplosivo secondario, solido incolore, di densità 1,82 g/cm³.
Velocità di detonazione di 8750 m/s.
Prodotto facendo reagire l'acido nitrico concentrato sull'esametilentetrammina.
È un eterociclo e ha struttura molecolare a forma d'anello.
Si decompone a circa 170 °C, deflagra sopra i 250 °C e, se conservato alla temperatura ambiente, è molto stabile e insensibile all'acqua, con una sensibilità all'impatto di 7,5 N·m.
A contatto con una fiamma, brucia. Per farlo esplodere, è necessario un detonatore.
È meno sensibile del pentaeritritolo tetranitrato (PETN). Tuttavia, è molto sensibile quando è cristallizzato, a temperatura inferiore ai -4 °C.

Normalmente, l'RDX ha 80 come livello di insensibilità. La fabbricazione di RDX può inquinare facilmente il terreno e le falde freatiche.

Sintesi

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Uno delle tante alternative per sintetizzare l'RDX consiste nella nitrazione dell'urotropina, mediante una soluzione di acido nitrico al 99% e diclorometano, a temperature sotto i 35 °C.

Successivamente, si prepara a parte una soluzione di acido nitrico al 70% e nitrito di sodio e la si porta a circa 70 °C.

Entro circa 45 minuti si versa la prima miscela su quella contenente acido nitrico e nitrito di sodio.

Si porta quindi la soluzione a temperatura ambiente e la si versa su acido solforico concentrato.

Infine si filtrano le impurità insolubili, si fa precipitare l'RDX aggiungendo del ghiaccio (aspettando finché non si scioglie) e si procede con il lavaggio e il filtraggio del prodotto.

Questa procedura può esser effettuata anche da non professionisti, a patto che il processo sia scrupolosamente eseguito e che si prendano le adeguate misure di sicurezza.

L'acido solforico, contrariamente a un'opinione diffusa, è necessario per avviare la decomposizione dei dinitrocomposti dell'urotropina.

Un sistema economicamente più vantaggioso è la sintesi dell'RDX da anidride acetica, paraformaldeide e nitrato di ammonio, che però produce anche il 5% di HMX, che resta mescolato all'RDX.

L'RDX in Europa è usato come esplosivo militare.

La sintesi clandestina, pur non essendo particolarmente difficile e pericolosa, non è legale ed è perseguibile penalmente, in Italia come in Europa, anche con la reclusione.

Note

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^ Simon Quellen Field, Boom!: The Chemistry and History of Explosives, Chicago Review Press, 1º luglio 2017, pp. 89–94, ISBN 978-1613738054.
^ Department of the Army Technical Manual TM 9-1300-214: Military Explosives, Headquarters, Department of the Army (United States), 1989.
^ RDX explosive, su britannica.com. URL consultato il 27 settembre 2021.
^ Simmons, W.H.; Forster, A.; Bowden, R. C. (August 1948), The Manufacture of R.D.X. in Great Britain: Part II – Raw Materials and Ancillary Processes, The Industrial Chemist, 24: 530–545.
^ Simmons, W.H.; Forster, A.; Bowden, R. C. (September 1948), The Manufacture of R.D.X. in Great Britain: Part III – Production of the Explosive, The Industrial Chemist, 24: 593–601
^ John Pichtel, Distribution and Fate of Military Explosives and Propellants in Soil: A Review, in Applied and Environmental Soil Science, vol. 2012, Article ID 617236, Hindawi, 2012, p. 3, DOI:10.1155/2012/617236.
^ Robert Ritchie, Tech. Report ARLCD-TR-84004, Improving Quality and Performance of Leads Loaded with Composition A-5 (PDF), Dover, NJ, Large Caliber Weapons Systems Laboratory, US Army ARDC, marzo 1984, p. 7. URL consultato il 9 novembre 2018 (archiviato dall'url originale il 15 febbraio 2017).
^ Michelle R. Reardon e Edward C. Bender, Differentiation of Composition C4 Based on the Analysis of the Process Oil, in Journal of Forensic Sciences, vol. 50, n. 3, Ammendale, MD, Bureau of Alcohol, Tobacco, Firearms, and Explosives, Forensic Science Laboratory, 2005, pp. 1–7, DOI:10.1520/JFS2004307, ISSN 0022-1198 (WC · ACNP).