| Limonene | |
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| Nome IUPAC | |
| R-(+)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene S-(–)-4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene 4-isopropenil-1-metil-1-cicloesene | |
| Nomi alternativi | |
| (+)-p-Menta-1,8-diene; (–)-p-Menta-1,8-diene dipentene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C10H16 |
| Massa molecolare (u) | 136,24 |
| Aspetto | liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 231-732-0 |
| PubChem | 22311 |
| SMILES | CC1=CCC(CC1)C(=C)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 0,84 |
| Indice di rifrazione | 1,4722 (R) 1,4740 (S) |
| Temperatura di fusione | −74 °C (199 K) (R),(S) 184 (−89 °C) (RS) |
| Temperatura di ebollizione | 177 °C (450 K) (R),(S) 344 (71 °C) (RS) |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 43 °C (316 K) |
| Limiti di esplosione | 0,7 - 6,1% vol. |
| Temperatura di autoignizione | 255 °C (528 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
   
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| pericolo | |
| Frasi H | 226 - 304 - 315 - 317 - 400 - 410 |
| Consigli P | 210 - 233 - 261 - 264 - 272 - 273 - 280 - 303+361+353 - 304+340 - 333+313 - 362 - 391 - 501 [PubChem] |
Il limonene è un idrocarburo volatile, una cicloolefina classificata come un monoterpene ciclico. È incolore a temperatura ambiente e ha un forte odore di arance, limoni o trementina a seconda della composizione chirale. Il nome deriva dal limone e dalla sua buccia che, come gli altri agrumi, contiene grandi quantità di questo composto chimico, in gran parte responsabile dell'odore caratteristico. Insieme al pinene è uno dei principali composti aromatici presenti nella resina delle conifere, in particolare Pinaceae (Pinus, Picea, Pseudotsuga, Larix ecc...).
Il limonene è una molecola chirale, pertanto si può presentare nelle forme enantiomere destrogira e levogira e nella forma racema detta anche dipentenica. È un liquido che odora di arancia (l'enantiomero R, numero CAS 5989-27-5) o di trementina (l'enantiomero S, numero CAS 5989-54-8). Il principale composto chimico presente in natura e di maggior interesse in campo industriale e merceologico è il D-limonene, ovvero il (R)-(+)-4-isopropenil-1-metilcicloesene.
Biosintesi
[modifica | modifica wikitesto]Il limonene è prodotto in natura dal geranil pirofosfato, tramite ciclizzazione del neril-carbocatione o un suo equivalente.[1] Il passaggio finale consiste nella perdita di un protone dal catione per formare l'alchene.
La biosintesi del (-)-(4S)-limonene è catalizzata dall'enzima (4S)-limonene sintasi.
Usi
[modifica | modifica wikitesto]L'uso principale del D-limonene è come precursore del carvone.[2]
Il limonene è comune nella produzione di prodotti cosmetici e dei dentifrici. Dato il suo odore di arancia, il D-limonene è usato nell'industria alimentare come insaporitore e in botanica come insetticida[3]. È inoltre aggiunto ai prodotti detergenti per conferir loro un odore di arancia. Viceversa, l'L-limonene ha un odore simile alla trementina.
Il limonene è usato come propellente per i modellini.
L'uso del limonene sta aumentando notevolmente come solvente per la pulizia di superfici, ad esempio per la rimozione di sostanze grasse su parti meccaniche, ed è inoltre un solvente derivato da fonti rinnovabili (l'essenza di limone, è infatti un prodotto secondario dell'industria agrumaria).
Il limonene può inoltre essere considerato un biocarburante.[4]
Nel campo del restauro, il limonene viene spesso utilizzato grazie al suo ottimo potere sgrassante. Presenta infatti ottimo potere solvente verso grassi, olii, cere, resine alchidiche e naturali, colofonie, vernici all'olio e oleosintetiche, vernici bituminose, ecc. Inoltre presenta il vantaggio di essere meno tossico ed avere un odore più sopportabile rispetto a solventi di pari polarità quali l'essenza di trementina o la ragia minerale. Nel campo delle belle arti, viene utilizzato nella produzione di vernici ad olio e oleosintetiche di pregio. La sua principale caratteristica è quella di fornire un potere solvente di coda che si evidenzia in una notevole distensione della pellicola applicata unitamente a caratteristiche di grande lucentezza.
Il D-limonene è anche un possibile candidato per una varietà di applicazioni mediche, tra cui il cancro e l'AIDS, ed è stato notato per avere proprietà insetticide. Recenti studi infatti paiono rivelare che il limonene abbia proprietà anticancerogene.[5] Incrementa i livelli di enzimi epatici utilizzati nella neutralizzazione dei carcinogeni. Il limonene pare promuovere il sistema GST (Glutatione-S-Transferasi, implicato nell'eliminazione dei carcinogeni) del fegato e dell'intestino attenuando l'effetto causato dai carcinogeni. Studi su animali dimostrano che il limonene ha proprietà chemiopreventive in forme tumorali[6] e se presente nella dieta riduce la crescita tumorale al seno[7].
Recentemente si è iniziato ad impiegarlo come solvente nella stampa 3D, in quanto è in grado di dissolvere completamente il polistirene antiurto (HIPS) utilizzato, proprio per questa sua caratteristica, nella stampa di supporti in tecnologia FDM[8].
Proprietà chimiche
[modifica | modifica wikitesto]Il limonene è un terpene stabile, che può essere distillato senza decomposizione, anche se ad alte temperature si scinde formando isoprene.[9]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Mann, J. C.; Hobbs, J. B.; Banthorpe, D. V.; Harborne, J. B., Natural products: their chemistry and biological significance, Harlow, Essex, England, Longman Scientific & Technical, 1994, pp. 308–309, ISBN 0-582-06009-5.
- ^ Karl-Georg Fahlbusch, Franz-Josef Hammerschmidt, Johannes Panten, Wilhelm Pickenhagen, Dietmar Schatkowski, Kurt Bauer, Dorothea Garbe, Horst Surburg “Flavors and Fragrances“ in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2002, Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a11_141.
- ^ EPA R.E.D. Fact Sheet on Limonene, September 1994
- ^ Cyclone Power to Showcase External Combustion Engine at SAE Event, Green Car Congress, 20 September 2007
- ^ Tsuda H, Ohshima Y, Nomoto H, et al., Cancer prevention by natural compounds, in Drug Metab. Pharmacokinet., vol. 19, n. 4, agosto 2004, pp. 245–63, DOI:10.2133/dmpk.19.245, PMID 15499193. URL consultato il 13 gennaio 2010 (archiviato dall'url originale il 13 gennaio 2009).
- ^ PL. Crowell, Prevention and therapy of cancer by dietary monoterpenes., in J Nutr, vol. 129, n. 3, Mar 1999, pp. 775S-778S, PMID 10082788.
- ^ Miller, Jessica A., et al, d-Limonene: a bioactive food component from citrus and evidence for a potential role in breast cancer prevention and treatment., in Oncology Reviews, vol. 5.1, 2011, pp. 31-42.
- ^ HIPS: mini guida al filamento plastico per stampanti 3D, su Felfil, 29 maggio 2018. URL consultato il 29 febbraio 2020.
- ^ H. Pakdela, D. Panteaa and C. Roy, Production of dl-limonene by vacuum pyrolysis of used tires, in Journal of Analytical and Applied Pyrolysis, vol. 57, n. 1, 2001, pp. 91–107, DOI:10.1016/S0165-2370(00)00136-4.
Bibliografia
[modifica | modifica wikitesto]- E. E. Turner, M. M. Harris, Organic Chemistry, Longmans, Green & Co., London, 1952.
- Wallach, Annalen der Chemie, 246, 221 (1888).
- Blumann & Zeitschel, Berichte, 47, 2623 (1914).
- Source: CSST Workplace Hazardous Materials Information System.
- M. Matura et al., J. Am. Acad. Dermatol. 2002, 33, 126-27.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Detailed description of d-limonene from Biochem Corp., su biochemcorp.com. URL consultato l'11 gennaio 2010 (archiviato dall'url originale il 24 settembre 2005).
- d-limonene information from the United States Environmental Protection Agency, su epa.gov.
