Aldicarb
Nome IUPAC
2-metil-2-metiltiopropanal "O"-("N"-metilcarbamoil)ossima
Nomi alternativi
Temik, Aldicarbe, 116-06-3, Temik 10 G, Temik G
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C7H14N2O2S
Massa molecolare (u)	190,26326
Aspetto	Cristalli incolore
Numero CAS	116-06-3
Numero EINECS	204-123-2
PubChem	2086
SMILES	CC(C)(C=NOC(=O)NC)SC
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.195 g/cm³
Solubilità in acqua	6 g/L a 293,15 K
Temperatura di fusione	99-100 °C
Temperatura di ebollizione	225 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
Frasi H	300 - 311 - 330 - 410
Consigli P	260 - 264 - 273 - 280 - 284 - 301+310 [1]
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Aldicarb è un insetticida carbammato usato principalmente come nematocida. È il principio attivo del pesticida Temik.^[2] È usato soprattutto contro i tisanotteri, afidi, acari, lygus, e mosche bianche. Aldicarb è un inibitore della colinesterasi, il quale impedisce la ripartizione di acetilcolina nella sinapsi. In caso di avvelenamento grave, la vittima muore per insufficienza respiratoria.^[3]

Era uno dei pesticidi più utilizzati a livello internazionale e uno dei più tossici a livello ambientale; con l'avvelenamento dal deflusso d'acqua in agricoltura ha portato alla distruzione di ecosistemi e l'avvelenamento irreversibile di terreni agricoli fertili.^[4]

Aldicarb è efficace dove vermi o parassiti hanno sviluppato resistenza agli insetticidi organofosforici, ed è estremamente importante nella produzione di patate, dove viene utilizzato per il controllo di nematodi terricoli e alcuni parassiti fogliari. L'elevata solubilità limita il suo utilizzo in alcuni settori in cui la falda è vicino alla superficie.^[4]

Union Carbide, il titolare del brevetto originale, è stato l'unico produttore Aldicarb fino al 1987, quando la società ha venduto la sua divisione agrochimica alla Rhône-Poulenc.^[3]

Nel 1999 Rhône-Poulenc si fuse con Hoechst AG costituendo Aventis; la quale nel 2002 venne rilevata da Bayer.^[5]

Aldicarb appartiene alla classe di sostanze chimiche del carbammato.Nella sua forma pura, assume l'aspetto di un solido cristallino con colore bianco. Scientificamente noto come 2-methyl-2-(metiltio) propionaldeide O-methylcarbamoyloxime è usato nei pesticidi con una miscela granulare contenente tra 10 e 15 % di principio attivo.^[6]

Aldicarb viene utilizzato principalmente come insetticida su una serie di insetti in ambienti agricoli e orticoli. Le piante assorbono Aldicarb dall'acqua uccidendo gli insetti che si nutrono delle stesse. Questo metodo è comunemente usato per il controllo delle popolazioni di afidi, aleurodidi, acari, insetti minatori, e nei nematodi su una varietà di piante, tra cui fagioli, noci pecan, barbabietole, patate, cipolle, luppolo, caffè, banane, fragole, agrumi e soia.^[2]

Aldicarb è stato approvato dal Agenzia per la protezione dell'ambiente nel 1965 solo per l'uso come antiparassitario professionale su una varietà di colture, principalmente utilizzato su campi di patate, soia, arachidi e cotone.^[7]

Stati membri dell'Unione europea hanno concordato nel 2003 per vietare il principio attivo Aldicarb.^[8]

La Bayer, 8 novembre 2010, in accordo con l' Agenzia per la protezione dell'ambiente - tenendo conto che l'Organizzazione Mondiale della Sanità ha classificato aldicarb in classe 1A (pesticidi estremamente pericolosi) e dopo vari studi sulla sua pericolosità^[4]- ha proceduto volontariamente a eliminare gradualmente su agrumi e patate la produzione entro il 31 dicembre 2014. Tutti i rimanenti usi si concluderanno entro agosto 2018.^[9]

Gli insetti sono esposti ad Aldicarb attraverso contatto dermico e attraverso assunzione orale. Come altri carbammati, aldicarb è un inibitore della colinesterasi, che impedisce sia la ripartizione della acetilcolina e la produzione della colinesterasi enzima nelle cellule in tutto il corpo. Ciò si traduce in un eccesso di acetilcolina che può portare a danni neurotossici.^[4]

Studi di laboratorio hanno dimostrato che la sostanza chimica ha la capacità di alterare la struttura biologica di alcune specie di batteri. Infine, nel processo di eliminazione parassiti agricoli e orticoli, uccide anche insetti utili come le api e lombrichi, i quali sono necessari per il benessere dei giardini e la resa delle colture.^[4]

Aldicarb è tossico per gli uccelli; un granello di Temik, in uno studio, era sufficiente per uccidere oltre 80% dei passeri e il 40% dei merli in una popolazione campione. Gli uccelli sono stati esposti principalmente attraverso l'assorbimento granuli di Temik o attraverso consumo di lombrichi contaminati con Temik.^[4]

Aldicarb può avere un impatto nell'essere umano attraverso contatto dermico, orale, e tramite inalazione. Tuttavia, la principale via di esposizione deriva dal consumo di alimenti e acque contaminate.

La causa primaria dei sintomi è dovuta all'inibizione della colinesterasi; se la produzione dell'enzima diminuisce del 30%, iniziano a presentarsi degli effetti acuti. Questi sintomi possono essere organizzati in due gruppi:

1) Segni muscarinici sono quelli che derivano dalla stimolazione dei recettori muscarinici che si trovano in muscolatura liscia, in particolare intorno al cuore e ghiandole. I sintomi includono:

• Senso di oppressione al petto e difficoltà di respirazione a causa di broncocostrizione
• Aumento delle secrezioni bronchiali, sudorazione e salivazione
• Nausea
• Vomito
• Diarrea
• Crampi addominali
• Minzione involontaria
• Miosi (costrizione pupilla)

2) Segni nicotinici il risultato di un accumulo di acetilcolina a livello delle terminazioni dei nervi motori che comunicano con i muscoli scheletrici e gangli. I sintomi includono:

• Effetti muscolari - stanchezza, debolezza e crampi.
• L'alta pressione sanguigna e iperglicemia

Aldicarb ha effetti negativi sul suolo, organismi circostanti, e nelle acque sotterranee laddove viene applicata questa sostanza chimica. Aldicarb non si degrada nelle falde acquifere in condizioni aerobiche a meno che non esista un pH relativamente elevato. Pertanto, se applicato a terreni agricoli, può facilmente infiltrarsi in falde idriche attraverso la pioggia. Grazie a queste proprietà, può contaminare facilmente le riserve di acqua potabile; è stato trovato in pozzi in oltre 25 paesi e in 12 stati in concentrazioni superiore al limite di salute tollerato.^[4]

Aldicarb dimostra anche un alto grado di bioaccumulazione all'interno degli ecosistemi in cui viene applicato. Il composto è degradato dai batteri, dalla luce del sole e alla fine dall'acqua, rigenerando rapidamente la flora salvatica. Non viene accumulato negli organismi acquatici; ciò non implica, però, che la sostanza chimica non danneggi la vita acquatica; al contrario, aldicarb non è solo acutamente tossico per questi organismi, ma sono possibili danni al fegato, cambiamenti nelle cellule del sangue e aumenti nei livelli di colesterolo.^[4]

• Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su (E/Z)-aldicarb

• Pubchem, Database di molecole chimiche, su pubchem.ncbi.nlm.nih.gov. URL consultato il 12 luglio 2016.
• Scheda di sicurezza, su fitosanitari.salute.gov.it. URL consultato il 12 luglio 2016.

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