Dimetilgliossima

Dimetilgliossima
	formula di struttura
Nome IUPAC
	N,N′-Diidrossi-2,3-butandiimmina
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C4H8N2O2
Massa molecolare (u)	116,12 g/mol
Aspetto	solido incolore
Numero CAS	95-45-4
Numero EINECS	202-420-1
PubChem	135459645
SMILES	CC(=NO)C(=NO)C
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acqua	(20 °C) 0,6 g/L
Temperatura di fusione	240 °C (513 K)
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	228 - 301
Consigli P	210 - 301+310
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La dimetilgliossima o diacetildiossima (sigla: dmgH₂) è la diossima del 2,3-butandione, avente formula (CH₃C=N-OH)₂.^[2]

A temperatura ambiente si presenta come un solido incolore e inodore, solubile in alcool, ma pochissimo solubile in acqua (~0,6 g/L).^[3] È un composto nocivo.

Trova impiego nell'analisi qualitativa e quantitativa (per via gravimetrica) del nichel (reagente di Chugaev), dato che, nella sua forma deprotonata (dmgH^–),con l'acquoione Ni⁺⁺ forma un complesso planare quadrato, insolubile e di color rosa fucsia, avente formula Ni(dmgH)₂.^[4]

Questo complesso, il bisdimetilgliossimato di nichel(II), ha due requisiti che sono fondamentali in una determinazione gravimetrica, ovvero:

è un composto relativamente insolubile; ciò è dovuto essenzialmente alla struttura planare della molecola che favorisce la formazione di legami ad idrogeno tra i gruppi OH e O⁻ facendo in modo che la molecola non esponga alcuna parte polare al solvente e ai deboli legami metallo-metallo che fanno abbassare ulteriormente la solubilità;
ha una stechiometria nota.

Note

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^ Sigma Aldrich; rev. del 10.08.2010
^ I. L. Finar, ORGANIC CHEMISTRY The fundamental principles, Fourth Edition, Longmans, 1963, p. 240.
^ Diacetildiossima, su merckmillipore.com.
^ N. N. Greenwood e A. Earnshaw, Nickel, Palladium and Platinum, in Chemistry of the Elements, 2ª ed., Butterworth-Heinemann, 1997, p. 1157, ISBN 0-7506-3365-4.