Nella stagione 1998-1999 l'Ascoli disputa il girone B del campionato di Serie C1, con 47 punti ottiene l'ottavo posto in classifica, a quattro punti dai Play-off. Sono state promosse in Serie B la Fermana direttamente, ed il Savoia che ha vinto i Play-off. L'Ascoli parte male, al termine del girone di andata, chiuso con 18 punti, è in piena lotta per la salvezza, poi nel girone di ritorno spicca il volo, raccoglie 29 punti, sfiorando, nonostante la falsa partenza, i Play-off. Con 11 reti il miglior realizzatore ascolano è stato Sossio Aruta, delle quali 3 in Coppa Italia e 8 in campionato. Nella Coppa Italia di Serie C l'Ascoli ha disputato il girone L, vinto dal Teramo con 10 punti, che si è qualificato ai sedicesimi di finale, proprio davanti ai bianconeri con 7 punti, che hanno perso (3-2) lo scontro diretto.
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