| Alfaprodina | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (1,3-Dimethyl-4-phenylpiperidin-4-yl) propanoate | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C16H23NO2 |
| Massa molecolare (u) | 261.359 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-011-5 |
| PubChem | 204163 CID 204163 |
| DrugBank | DBDB13160 |
| SMILES | CCC(=O)OC1(CCN(CC1C)C)C2=CC=CC=C2 |
| Dati farmacocinetici | |
| Emivita | 2 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
Alfaprodina è un analgesico narcotico chimicamente simile alla petidina, rispetto alla quale presenta un inizio d'azione più rapido così come una durata d'azione più breve.[1][2] La potenza analgesica della molecola è intermedia tra quella della morfina e della petidina. Alfaprodina è uno dei due isomeri della prodina, denominati appunto alfaprodina e betaprodina.[3] Quest'ultima è circa 5 volte meno potente di alfaprodina, ma è metabolizzata con maggiore rapidità. Solo alfaprodina è stata sviluppata per usi medici.
Farmacocinetica
[modifica | modifica wikitesto]A seguito di somministrazione endovenosa di una dose di 0,5 mg/kg, dopo cinque minuti si ottiene una concentrazione plasmatica di 0,8 mg/ml. A distanza di cinque ore dalla infusione, la concentrazione diminuisce a 0,07 mg/ml. L'emivita plasmatica del composto è pari a circa due ore. Il volume di distribuzione è di circa 2 l/kg. La clearance plasmatica è pari a 10 ml/min/kg.
Usi clinici
[modifica | modifica wikitesto]Alfaprodina trova indicazione nel trattamento del dolore di intensità moderata e grave, specialmente in ostetricia,[4][5][6][7][8] nella premedicazione in chirurgia e come analgesico per interventi di chirurgia minore.[9][10][11][12]
Effetti collaterali e indesiderati
[modifica | modifica wikitesto]Sono stati riportati diversi effetti avversi associati all'uso della molecola, che occasionalmente può causare depressione respiratoria (anche grave), vertigine, sonnolenza, sudorazione. Raramente possono anche verificarsi reazioni di tipo orticarioide, nausea, vomito, agitazione psicomotoria e confusione mentale.[13][14][15][16][17]
Controindicazioni
[modifica | modifica wikitesto]Il composto è controindicato in caso di ipersensibilità nota al principio attivo oppure ad uno qualsiasi degli eccipienti contenuti nella formulazione farmacologica. Come anche altri analgesici narcotici, alfaprodina dovrebbe essere usata con cautela in pazienti con ipertensione endocranica, marcata depressione del sistema nervoso centrale (SNC), insufficienza epatica, mixedema, alcoolismo acuto. Il composto non dovrebbe essere utilizzato in caso di dolore cronico. L'abuso della molecola può comportare assuefazione e dipendenza.
Interazioni
[modifica | modifica wikitesto]- Barbiturici, anestetici generali, fenotiazine: la contemporanea somministrazione con alfaprodina può potenziarne l'effetto depressivo sul sistema nervoso centrale.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ DL. Fung, JH. Asling; JH. Eisele; R. Martucci, A comparison of alphaprodine and meperidine pharmacokinetics., in J Clin Pharmacol, vol. 20, n. 1, gennaio 1980, pp. 37-41, PMID 7358866.
- ^ RD. Kaufman, KA. Aqleh; JW. Bellville, Relative potencies and durations of action with respect to respiratory depression of intravenous meperidine, fentanyl and alphaprodine in man., in J Pharmacol Exp Ther, vol. 208, n. 1, gennaio 1979, pp. 73-9, PMID 759617.
- ^ AH. Beckett, J. Walker, The configuration of alphaprodine and betaprodine., in J Pharm Pharmacol, vol. 7, n. 12, Dic 1955, pp. 1039-45, PMID 13278850.
- ^ B. Frischman, DD. Backner; A. Visenfeld, A further study in the combined use of alphaprodine (nisentil) hydrochloride and levallorphan (lorfan) tartrate for analgesia in obstetrics., in Isr Med J, vol. 19, pp. 64-8, PMID 13825263.
- ^ JS. Gillam, GW. Hunter; CB. Darner; GR. Thompson, Meperidine hydrochloride and alphaprodine hydrochloride as obstetric Analgesic agents; a double-blind study., in Am J Obstet Gynecol, vol. 75, n. 5, Mag 1958, pp. 1105-10, PMID 13520837.
- ^ DD. Backner, FF. Foldes; EH. Gordon, The combined use of alphaprodine (nisentil) hydrochloride and levallorphan (lorfan) tartrate for analgesia in obstetrics., in Am J Obstet Gynecol, vol. 74, n. 2, agosto 1957, pp. 271-82, PMID 13444352.
- ^ H. Roberts, MA. Kuck, Use of alphaprodine and levallorphan during labour., in Can Med Assoc J, vol. 83, novembre 1960, pp. 1088-93, PMID 13742151.
- ^ RG. Burnett, CA. White, Alphaprodine for continuous intravenous obstetric analgesia., in Obstet Gynecol, vol. 27, n. 4, aprile 1966, pp. 472-7, PMID 5907367.
- ^ EH. Bachrach, AN. Godholm; AM. Betcher, Clinical observations on the use of alphaprodine (nisentil) for postoperative analgesia., in Surgery, vol. 37, n. 3, marzo 1955, pp. 440-5, PMID 14359066.
- ^ FF. Foldes, E. Lipschitz; GM. Weber; M. Swerdlow; LA. Pirk, Levallorphan (lorfan) and alphaprodine (nisentil) in anesthesia, study of effects in supplementation of nitrous oxide-oxygen-thiopental (pentothal) sodium anesthesia., in J Am Med Assoc, vol. 160, n. 3, gennaio 1956, pp. 168-75, PMID 13278165.
- ^ HI. Lipson, HR. Bradford, Alphaprodine (nisentil) hydrochloride in anesthesia; its use, with or without antagonists, for supplementation or as sole agent., in J Am Med Assoc, vol. 163, n. 14, aprile 1957, pp. 1244-8, PMID 13415884.
- ^ A. Dodis, [Use of alphaprodine as an analgesic in surgery medicine]., in Union Med Can, vol. 86, n. 10, Ott 1957, pp. 1103-8, PMID 13496362.
- ^ CH. Hine, A. Pasi, Fatality following use of alphaprodine., in Clin Toxicol, vol. 5, n. 3, 1972, pp. 307-15, DOI:10.3109/15563657208991010, PMID 5073814.
- ^ CH. Hine, A. Pasi, Fatality after use of alphaprodine in analgesia for dental surgery: report of case., in J Am Dent Assoc, vol. 84, n. 4, aprile 1972, pp. 858-61, PMID 4500722.
- ^ LG. DePaola, MZ. Eisen, Muscle rigidity and respiratory arrest with alphaprodine: a case report., in J Baltimore Coll Dent Surg, vol. 35, n. 1, Giu 1981, pp. 4-6, PMID 6946054.
- ^ DM. Okuji, Hypoxic encephalopathy after the administration of alphaprodine hydrochloride., in J Am Dent Assoc, vol. 103, n. 1, Lug 1981, pp. 50-2, PMID 7019292.
- ^ JD. Fuller, WR. Crombleholme, Respiratory arrest and prolonged respiratory depression after one low, subcutaneous dose of alphaprodine for obstetric analgesia. A case report., in J Reprod Med, vol. 32, n. 2, febbraio 1987, pp. 149-51, PMID 3560080.
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) alphaprodine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.
