Alcol 2-feniletilico

Alcol 2-feniletilico
Nome IUPAC
	2-feniletanolo
Nomi alternativi
	alcol 2-feniletilico
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H10O
Massa molecolare (u)	122.16 g/mol
Numero CAS	60-12-8
Numero EINECS	200-456-2
PubChem	6054
DrugBank	DBDB02192
SMILES	C1=CC=C(C=C1)CCO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1.017 g/cm3
Temperatura di fusione	−27 °C, 246 K, −17 °F
Temperatura di ebollizione	219–221 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
	pericolo
Frasi H	302 - 311 - 315 - 319
Consigli P	280 - 301+312 - 302+352 - 305+351+338
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L'alcol 2-feniletilico è un composto organico contenente un anello aromatico nella sua struttura chimica, in natura appare come un liquido incolore spesso associato ad oli essenziali prodotti da molti vegetali tra cui la rosa, la menta piperita, il giacinto ed i fiori d'arancio. La molecola possiede un gruppo alcolico polare -OH che la rende debolmente solubile in acqua (2 mL/100 mL H2O), mentre si miscela facilmente in etanolo e dietiletere.

Le essenze contenenti tale molecola sono spesso usate in profumeria per ottenere diversi prodotti come profumi, saponi e detergenti profumati, in quanto determina un gradevole odore di rosa; in particolare nel sapone l'alcol feniletilico viene utilizzato per regolarne il pH. Viene anche impiegato come additivo nelle sigarette. La molecola è molto importante a livello biologico e farmaceutico per le sue proprietà antimicrobiche.

Sintesi

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Esistono molte procedure per la sintesi dell'alcol feniletilico, tra cui il metodo del reattivo di Grignard che vede la reazione tra un fenilmagnesio alogenuro (Ph-Mg-X) ed ossido di etilene e successiva acidificazione:

Un'altra reazione per ottenere alcol feniletilico è l'idratazione stereospecifica dello stirene, o ancora mediante la Reazione di Friedel-Crafts di sostituzione elettrofila sull'anello aromatico. Infine la molecola può anche essere ottenuta sfruttando il metabolismo di Saccharomyces cerevisiae, lievito in grado di convertire L-fenilalanina in feniletanolo.