2-etilesanolo

2-etilesanolo
	formula di struttura
Nome IUPAC
	2-etilesanolo
Nomi alternativi
	alcol isoottilico; isoottanolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C8H18O
Massa molecolare (u)	130,23
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	104-76-7
Numero EINECS	203-234-3
PubChem	7720
SMILES	CCCCC(CC)CO
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,832
Solubilità in acqua	1,1 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	−76 °C (197 K)
Temperatura di ebollizione	184 °C (457 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	75 °C (348 K)
Limiti di esplosione	1,1 - 12,7% vol.
Temperatura di autoignizione	270 °C (443 K)
Simboli di rischio chimico
	attenzione
Frasi H	315 - 319
Consigli P	302+352 - 305+351+338
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Il 2-etilesanolo (o alcol isoottilico) è un alcol chirale a catena ramificata a otto atomi di carbonio.

A temperatura ambiente si presenta come un liquido incolore dall'odore caratteristico, poco solubile in acqua, molto solubile nei più comuni solventi organici. È prodotto su larga scala per l'impiego in numerose applicazioni come solventi, aromi, profumi e, soprattutto, come un precursore per la produzione di altri prodotti chimici come emollienti e plastificanti. Lo si ritrova nei profumi vegetali naturali, e l'odore è descritto come "pesante, terroso, e leggermente floreale" per l'enantiomero R e "una leggera, dolce fragranza floreale" per l'enantiomero S.^[2]

Produzione

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Il 2-etilesanolo viene prodotto a partire dalla condensazione aldolica della n-butirraldeide, seguita dalla disidratazione dell'aldolo ottenuto e infine dalla riduzione catalitica contemporanea sia del doppio legame carbonio-carbonio che del carbonile :^[3]

Il processo generale è molto simile a quella della reazione di Guerbet, con la quale può anche essere prodotto.^[4] Circa 2.500.000 tonnellate sono preparate in questo modo ogni anno.^[5] La n-butirraldeide viene prodotta dalla idroformilazione del propilene, sia in un impianto indipendente o come il primo passo di un impianto completamente integrato. La maggior parte delle strutture producono anche n-butanolo e isobutanolo oltre al 2-etilesanolo.

Utilizzi

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Trova principalmente uso nella produzione dei suoi esteri, che vengono impiegati come plastificanti (ad esempio il di-2-etilesilftalato (DEHP) ).^[6] Inoltre, essendo un alcol a catena lunga molto lipofila, i suoi esteri tendono ad avere proprietà emollienti.

Trova uso occasionale anche come solvente ad alto punto di ebollizione, e può anche essere utilizzato come un "octane booster" quando fatto reagire con acido nitrico.

Note

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^ scheda del 2-etilesanolo su IFA-GESTIS (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
^ Klaus Rettinger, Christian Burschka e Peter Scheeben, Chiral 2-alkylbranched acids, esters and alcohols. Preparation and stereospecific flavour evaluation, in Tetrahedron: Asymmetry, vol. 2, n. 10, 1º gennaio 1991, pp. 965–968, DOI:10.1016/S0957-4166(00)86137-6. URL consultato il 2 agosto 2016.
^ Weissermel-Arpe, p.139
^ (EN) Robert Miller e George Bennett, Producing 2-Ethylhexanol by the Guerbet Reaction, in Industrial & Engineering Chemistry, vol. 53, n. 1, 1º maggio 2002, pp. 33–36, DOI:10.1021/ie50613a027. URL consultato il 2 agosto 2016.
^ (EN) Christian Kohlpaintner, Markus Schulte e Jürgen Falbe, Aldehydes, Aliphatic, in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 1º gennaio 2000, DOI:10.1002/14356007.a01_321.pub2, ISBN 978-3-527-30673-2. URL consultato il 2 agosto 2016.
^ Weissermel-Arpe, p.140