1-esene

1-esene
	1-esene
Nome IUPAC
	es-1-ene
Nomi alternativi
	butiletene; esilene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H12
Massa molecolare (u)	84,1608
Aspetto	liquido incolore
Numero CAS	592-41-6
Numero EINECS	209-753-1
PubChem	11597
SMILES	CCCCC=C
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/l, in c.s.)	673
Solubilità in acqua	0,05 g/l (20 °C)
Temperatura di fusione	−140 °C (133,15 K)
Temperatura di ebollizione	63 °C (336,15 K)
Tensione di vapore (Pa) a 293,15 K	18700
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	247,15
Limiti di esplosione	1,2 - 6,9
Temperatura di autoignizione	526,15
Simboli di rischio chimico
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L'1-esene è un composto organico avente formula C₆H₁₂. È un liquido incolore bassobollente. Appartiene alla classe degli alcheni; in particolare è classificata industrialmente come alfa-olefina, indicando questo termine che il doppio legame è situato in posizione alfa, cosicché il composto possiede una elevata reattività e, di conseguenza, utili proprietà chimiche. L'1-esene è un'alfa-olefina lineare di interesse per il settore industriale.

Produzione

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L'1-esene è comunemente prodotto mediante due strade: 1) processi in grande scala attraverso l'oligomerizzazione dell'etilene e 2) tecnologie specifiche per applicazioni particolari.

Una strada minore per l'ottenimento dell'1-esene, utilizzata commercialmente per piccole produzioni, è la disidratazione dell'1-esanolo. Prima degli anni '70 del XX secolo, l'1-esene era prodotto anche mediante cracking termico delle cere. Eseni a catena interna lineare erano prodotti mediante clorurazione/deidroclorurazione delle paraffine lineari^[1].

L'"oligomerizzazione dell'etilene" combina molecole di etilene per produrre alfa-olefine lineari a diverse lunghezze di catena con numero pari di atomi di carbonio. Questo processo porta all'ottenimento di un "insieme completo" di alfa-olefine. Lo Shell higher olefin process (SHOP) sfrutta questo procedimento.

Linde e SABIC hanno sviluppato la tecnologia α-SABLIN, che impiega l'oligomerizzazione dell'etilene per produrre il 21% di 1-esene. Anche CP Chemicals e Innovene dispongono di processi "full-range". Tipicamente, il contenuto di 1-esene varia da circa il 20% del processo Ethyl (Innovene) a circa il 12% dei processi CP Chemicals e Idemitsu.

Una via di fabbricazione on-purpose per la fabbricazione dell'1-esene che utilizza la trimerizzazione dell'etilene è stata impiegata nel Qatar nel 2003 dalla Chevron-Phillips. Un secondo impianto doveva essere avviato nel 2011 in Arabia Saudita ed un terzo è previsto che sia avviato nel 2014 negli Stati Uniti d'America^[2]. Anche il processo Sasol è considerato come un processo on-purpose per l'ottenimento di 1-esene. Il Sasol impiega commercialmente la sintesi di Fischer-Tropsch per produrre combustibili liquidi da gas di sintesi ottenuto dal carbone. La sintesi porta alla separazione e al recupero dell'1-esene dal combustibile liquido così ottenuto, in cui la concentrazione iniziale di 1-esene può arrivare al 60% in una distillazione frazionata, essendo la quota restante composta da vinilideni, olefine internamente lineari e ramificate, paraffine lineari e ramificate, alcoli, aldeidi, acidi carbossilici e composti aromatici. Si è dimostrato che è fattibile anche la trimerizzazione dell'etilene con catalizzatori omogenei^[3].

La Lummus Technology ha recentemente sviluppato un nuovo procedimento on-purpose, in cui l'1-butene reagisce con sé stesso (“autometatesi” o “autodisproporzionamento”) per produrre 1-esene. Un'unità semi-commerciale utilizzante questo processo è stata in funzione a Tianjin a scopo dimostrativo.

Impieghi e utilizzi

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L'utilizzo primario dell'1-esene è come comonomero nella produzione del polietilene. nella produzione del polietilene ad alta densità (HDPE) e del polietilene lineare a bassa densità (LLDPE) si utilizzano, rispettivamente, circa il 2–4% e l'8–10% di 1-esene come comonomero.

Un altro uso significativo dell'1-esene è la produzione dell'aldeide lineare 1-eptanale mediante idroformilazione (oxo sintesi). L'1-eptanale può essere convertito nell'acido grasso a catena corta acido eptanoico o nell'alcole 1-eptanolo.

Note

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^ Lappin, George (Editor), Alpha Olefins Applications Handbook, Marcel Dekker Inc., ISBN 9780824778958
^ (18 October 2010) Chevron Phillips Chemical announces plans for world-scale 1-hexene plant (archiviato dall'url originale il 29 novembre 2014). Plastinfo, Plastics Industry Directory, Retrieved 30 September 2011
^ David S. McGuinness, Peter Wasserscheid, Wilhelm Keim, David Morgan, John T. Dixon, Annette Bollmann, Hulisani Maumela, Fiona Hess, and Ulli Englert "First Cr(III)−SNS Complexes and Their Use as Highly Efficient Catalysts for the Trimerization of Ethylene to 1-Hexene" J. Am. Chem. Soc., 2003, volume 125, pp 5272–5273. DOI: 10.1021/ja034752f.