Acetildigitossina

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Acetildigitossina
Nome IUPAC
[(2R,3R,4S,6S)-3-Idrossi-6-[(2R,4S,6S)-4-idrossi-6-[(2R,3S,4S,6R)-4-idrossi-6-[ [(5R,8R,9S,10S,13R,14S,17R')-14-idrossi-10,13-dimetil-17-(5-osso-2H-furan-3-il)-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-tetradecaidrociclopenta[a]fenantren-3-il]ossi]-2-metilossan-3-il]ossi-2-metilossan-3-il]ossi-2-metilossan-4-il] acetato
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C43H66O14
Massa molecolare (u)	806,987
Aspetto	Polvere cristallina, bianca, igroscopica
Numero CAS	1111-39-3
Numero EINECS	246-942-8
Codice ATC	C01AA01
PubChem	5284512
DrugBank	DBDB00511
SMILES	CC1C(C(CC(O1)OC2C(OC(CC2O)OC3C(OC(CC3O)OC4CCC5(C(C4)CCC6C5CCC7(C6(CCC7C8=CC(=O)OC8)O)C)C)C)C)OC(=O)C)O
Dati farmacologici
Modalità di somministrazione	orale
Dati farmacocinetici
Biodisponibilità	60-80% (orale)[1]
Emivita	8-9 giorni
Escrezione	renale
Indicazioni di sicurezza
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L'acetildigitossina è un glucoside cardiotonico con effetti e indicazioni simili a quelle della digossina.

L’acetildigitossina viene ottenuta per idrolisi enzimatica del lanatoside A. È costituita dall’aglicone digitossigenina e da tre molecole di digitossosio. Ad una delle molecole di zucchero è legato un gruppo acetilico in posizione a o b. La forma b si ottiene per eliminazione del residuo di glucosio dal lanatoside A per mezzo di enzimi, o per estrazione dalle foglie di Digitalis ferruginea L. La forma a si ottiene per riscaldamento della b-acetildigitossina in un solvente anidro o organico acquoso a pH compreso tra 3,5 e 8. Quest’ultima è la forma utilizzata in terapia.

Si presenta come una polvere cristallina, bianca, igroscopica. Solubile in cloroformio (1:12) e in metanolo; moderatamente solubile in etanolo (1:63); molto poco solubile in acqua (1:6100) e in etere.

Identificazione in laboratori: Esame TLC su piastre di gel di silice G attivate a 120 °C per 45 minuti e dello spessore di 250 m; eluente: benzene/etanolo (7/3); rivelante: p-anisaldeide che dà macchie blu o soluzione di acido perclorico che conferisce una fluorescenza visibile a 350 nm; Rf=0,82.

Dopo somministrazione orale viene assorbita per il 65%, e le concentrazioni plasmatiche massime si raggiungono in 0,5-1 ora. L'emivita plasmatica è di 8-9 giorni. L’80% di una dose si lega alle proteine plasmatiche; l’acetildigitossina è estesamente metabolizzata e la digitossina è il metabolita principale. Viene escreta lentamente nelle urine, tanto che dopo sei giorni solo il 20% della dose somministrata viene eliminato per via renale, mentre il 15-20% è eliminato nelle feci in 18 giorni. L’azione dell’acetildigitossina si manifesta dopo 3-5 ore dalla somministrazione e l’effetto massimo si raggiunge dopo 6-10 ore. In seguito a sospensione della terapia, l’effetto clinico perdura per 9-15 giorni.

Come tutti i digitalici, è impiegata nel trattamento dell’insufficienza cardiaca con bassa portata (generalmente in associazione ai diuretici), in particolare se è presente fibrillazione atriale; viene usata anche nei disturbi del ritmo sopraventricolare.

Nell’insufficienza cardiaca, per una digitalizzazione iniziale, si somministrano 0,4-0,8 mg per via orale fino al miglioramento dei segni clinici (in media per cinque giorni); la dose di mantenimento è di 0,1-0,2 mg al giorno. Nei disturbi del ritmo sopraventricolare, si somministrano 0,2 mg al giorno.^{[senza fonte]}

Si possono verificare degli episodi di ipereccitabilità ventricolare; eccezionalmente, reazioni allergiche e ginecomastia. Nausea, vomito e diarrea rappresentano i primi segni di iperdosaggio.

Come per tutti i digitalici, controindicata nel blocco atrioventricolare di 2º e 3º grado, nell’ipereccitabilità ventricolare, nella fibrillazione atriale associata a sindrome di Wolff-Parkinson-White, nella cardiomiopatia ostruttiva, durante una terapia endovenosa di calcio. Bisognerebbe ridurre il dosaggio in caso di ipokaliemia, di insufficienza epatica e renale, e all’inizio del trattamento, se nei giorni precedenti sia stato somministrato un altro digitalico.

• G. Bodem et al., Arzneimittel-Forsch. 25, 1448, 1975
• A. Stoll et al., Helv. Chim. Acta 34, 397, 1951
• O. Gisvold, J.Pharm. Sci. 61, 1320, 1972
• P.H. Joubert et al., Eur. J.Clin. Pharmac. 28, 155, 1985

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