Trifenilfosfina

Trifenilfosfina
Abbreviazioni
PPh3 Ph3P
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	(C6H5)3P
Massa molecolare (u)	262,28 g/mol
Aspetto	solido bianco o poco giallognolo
Numero CAS	603-35-0
Numero EINECS	210-036-0
PubChem	11776
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=C3
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	1,2 (20 °C)
Solubilità in acqua	(20 °C) insolubile
Temperatura di fusione	78 °C (351 K)
Temperatura di ebollizione	377 °C (650 K)
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	180 °C (453 K)
Simboli di rischio chimico
attenzione
Frasi H	302 - 317 - 373 - 413
Consigli P	262 - 273 - 280 - 302+352 [1][2]
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La trifenilfosfina (nome IUPAC trifenilfosfano) è un derivato della fosfina, nome IUPAC fosfano.

A temperatura ambiente si presenta come un solido bianco o poco giallognolo dall'odore caratteristico. È un composto allergenico, nocivo, pericoloso per l'ambiente.

(C₆H₅)₃P (più brevemente Ph₃P) è essenzialmente una molecola piramidale a base triangolare come PH₃, di struttura trigonale, che appartiene al gruppo di simmetria C₃. I piani su cui giacciono i tre gruppi fenilici formano tra loro angoli diedri attorno ai 100 gradi.

La trifenilfosfina fu ottenuta per la prima volta nel 1882 da August Michaelis;^[3] si può sintetizzare per reazione di sostituzione a partire dal tricloruro di fosforo con il bromuro di fenilmagnesio (PhMgBr), un reattivo di Grignard:

${\displaystyle {\ce {3PhMgBr + PCl3 -> Ph3P + 3 MgBrCl}}}$

Il trifenilfosfano trova numerosi impieghi nella sintesi chimica. In chimica organica viene utilizzato in reazione come quella di Wittig o di Mistunobu. In chimica inorganica ha un'importante applicazione come legante per catalizzatori al rodio nel processo industriale di idroformilazione.

• (DE) A. Michaelis e L. Gleichmann, Ueber Di‐ und Triphenylphosphin, in Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft, vol. 15, n. 1, 1882, pp. 801-804, DOI:10.1002/cber.188201501170.

• Ossido di trifenilfosfina

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