Esomeprazolo

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Le informazioni riportate non sono consigli medici e potrebbero non essere accurate. I contenuti hanno solo fine illustrativo e non sostituiscono il parere medico: leggi le avvertenze.
Esomeprazolo
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC17H19N3O3S
Massa molecolare (u)345.417 g/mol
Numero CAS161796-78-7
Numero EINECS643-098-6
Codice ATCA02BC05
PubChem4594
DrugBankDBDB00736
SMILES
CC1=CN=C(C(=C1OC)C)CS(=O)C2=NC3=C(N2)C=C(C=C3)OC
Dati farmacocinetici
Emivita1–1.5 ore
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
irritante
attenzione
Frasi H302
Consigli P---[1]
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L'esomeprazolo è un inibitore di pompa protonica (IPP), una molecola utilizzata per la terapia di patologie gastrointestinali acido-correlate, quali l'ulcera e la malattia da reflusso gastroesofageo (GERD), oltre che per la prevenzione di possibili lesioni gastriche derivanti dall'assunzione di farmaci FANS.

Indicazioni cliniche

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È un enantiomero dell'omeprazolo, molecola capostipite della classe degli IPP. Rispetto a quest'ultimo subisce in minor misura il metabolismo da parte del citocromo CYP2C19[2].

L'esomeprazolo (40 mg) è risultato più efficace di omeprazolo (40 mg), pantoprazolo (40 mg) e lansoprazolo (30 mg) nel controllare il pH gastrico. Nello specifico della patologia abbiamo i seguenti risultati[3]:

  1. Malattia da reflusso gastroesofageo (MRGE)
    In caso di malattia da reflusso gastroesofageo (MRGE), l'esomeprazolo (20 e 40 mg) è stato più efficace di omeprazolo (20 mg) nel mantenere il pH intragastrico a valori superiori a 4, condizione necessaria per favorire la cicatrizzazione della mucosa (valore medio nelle 24 ore: 4,1 vs 4,9 vs 3,6 rispettivamente con esomeprazolo 20 e 40 mg e omeprazolo).
  2. Esofagite erosiva
    In caso di esofagite erosiva Helicobacter pylori negativa, la percentuale di pazienti, che ha ottenuta una risoluzione completa dei sintomi (cicatrizzazione dell'ulcera controllata con endoscopia), è stata maggiore con esomeprazolo rispetto a omeprazolo, sia a 4 (70,5% vs 75,9% vs 64,7% rispettivamente con esomeprazolo 20 e 40 mg e omeprazolo 20 mg) sia a 8 settimane (89,9% vs 94,1% vs 86,9% rispettivamente con esomeprazolo 20 e 40 mg e omeprazolo 20 mg); il tempo mediano necessario è stato pari a 5 vs 8 vs 9 giorni[4].
    Nonostante alcune differenze a livello di farmacocinetica, tutte le diverse molecole degli IPP non sembrano avere profili di efficacia clinica significativamente diversi tra loro, anche nei protocolli per l'eradicazione dell'H. Pylori; in ambito di sanità pubblica e farmacoeconomia, la scelta tra i diversi IPP dovrebbe quindi tenere conto anche del rapporto costi/benefici, orientandola in direzione delle molecole più economiche a parità di efficacia (come il lansoprazolo)[5].
  3. Eradicazione dell'Helicobacter pylori
    Nel trattamento dell'infezione da H. pylori (durata del ciclo farmacologico: 7 giorni), in pazienti con ulcera duodenale attiva o inattiva, l'associazione di esomeprazolo (40 mg/die) con claritromicina (1000 mg/die) e amoxicillina (2000 mg/die) è stata efficace quanto omeprazolo più amoxicillina più claritromicina.

Confronto con gli altri IPP

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L'esomeprazolo è l'S-enantiomero dell'omeprazolo. Poiché l'enantiomero R-omeprazolo è eliminato più rapidamente, l'esomeprazolo ha il vantaggio cinetico di avere un tempo di emivita maggiore, garantendo un periodo di tempo più lungo in cui il pH gastrico è superiore a 4. Dal momento che esiste una correlazione tra questo periodo di tempo con i tassi di guarigione della malattia da reflusso gastrico, soprattutto gastrite erosiva, i vantaggi clinici dell'esomeprazolo sono evidenti soprattutto nel trattamento di quest'ultima. La superiorità clinica è ancora maggiore nelle forme più gravi di esofagite erosiva. Inoltre presenta anche una AUC maggiore rispetto all'omeprazolo.

Avvertenze

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Rischio cardiovascolare con IPP: alcuni studi condotti con omeprazolo ed esomeprazolo hanno riportato un'incidenza di eventi cardiovascolari (attacchi cardiaci o morte cardiovascolare) maggiore nei pazienti trattati farmacologicamente per la malattia da reflusso gastroesofageo rispetto a quelli trattati chirurgicamente. L'analisi del profilo di sicurezza in questo ambito non ha stabilito a tutt'oggi una correlazione fra uso prolungato con omeprazolo, ed esomeprazolo, e aumento del rischio cardiovascolare[6][7].

Uno studio condotto su larga scala e pubblicato nel 2016 ha dimostrato come l´assunzione prolungata di inibitori di pompa protonica negli anziani aumenti il rischio di sviluppare segni progressivi della demenza.[8]

Esomeprazolo: a lungo andare, inibisce la secrezione di succo gastrico, favorendo, in questo modo, l'origine di polipi gastrici, generalmente cistici (ovvero dalla forma rotondeggiante), e dall'andamento benigno.

L’assunzione prolungata di inibitori della pompa protonica (IPP) può essere associato ad un'alterazione del livello di cromogranina A (CgA) che in sede di analisi viene utilizzata come marcatore dei tumori neuroendocrini. I livelli di cromogranina A ritornano normali dopo 14 giorni dall´interruzione del trattamento con farmaci IPP.[9][10]

Controversie

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L'azienda produttrice dell'esomeprazolo, l'AstraZeneca è stata oggetto di numerosi attacchi e critiche in quanto il nuovo farmaco è l'enantiomero levogiro dell'omeprazolo (che è una miscela dei due enantiomeri) e non avrebbe alcun vantaggio farmacocinetico rispetto a quest'ultimo. L'introduzione del nuovo farmaco sarebbe così avvenuta solo perché il brevetto dell'omeprazolo, detenuto da AstraZeneca era ormai in scadenza, e il tutto si sarebbe accompagnato ad un'aggressiva campagna commerciale finalizzata a convincere i medici a prescrivere il nuovo farmaco invece dell'omeprazolo.[11]

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 12.09.2012 riferita al sale di magnesio idrato
  2. ^ IPP: Quali differenze? Archiviato il 21 febbraio 2016 in Internet Archive.
  3. ^ Esomeprazolo - Farmacologia (Pharmamedix), su pharmamedix.com. URL consultato il 19 gennaio 2012 (archiviato dall'url originale il 10 maggio 2013).
  4. ^ Kahrilas et al., 2000 - Esomeprazole improves healing and symptom resolution as compared with omeprazole in reflux oesophagitis patients: a randomized controlled trial
  5. ^ Evidenze scientifiche sulla scelta degli IPP
  6. ^ Ministero della Salute Canadese, 9 agosto 2007, disponibile on line www.hc-sc.gc.ca
  7. ^ FDA Statement, 10 dicembre 2007, disponibile on line www.fda.gov
  8. ^ Willy Gomm PhD, Klaus von Holt PhD, Friederike Thomé MSc et al. , Association of Proton Pump Inhibitors With Risk of Dementia, A Pharmacoepidemiological Claims Data Analysis, JAMA Neurol. 2016 Apr 1
  9. ^ Korse CM, Muller M, Taal BG: Discontinuation of proton pump inhibitors during assessment of chromogranin A levels in patients with neuroendocrine tumors
  10. ^ Pregun I, Herszényi L, Juhász M, Miheller P, Hritz I, Patócs A, Rácz K, Tulassay Z. Effect of proton-pump inhibitor therapy on serum chromogranin a level
  11. ^ Malcolm Gladwell, High Prices: How to think about prescription drugs, in The New Yorker, 25 ottobre 2004. URL consultato il 27 aprile 2013.

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