Stannani

In chimica si definiscono stannani i composti di formula generale SnR₄ dove R può essere un idrogeno, un alogeno o un gruppo alchilico. Sono organometalli con vari utilizzi in sintesi chimica.

Il primo stannano fu il dietildiiodiostannano (formula: (CH₃CH₂)₂SnI₂) scoperto da Edward Frankland nel 1849.

Le principali vie di sintesi dei composti di organostagno sono l'addizione di trialchilstannani a doppi o tripli legami carbonio-carbonio (idrostannilazione)

CH₂=CHR + R₃SnH --> R₃Sn-CH₂-CH₂R

o la reazione tra alogenostannani e composti di Grignard o composti di organolitio:

R₃SnCl + LiR' --> R₃SnR'

Gli stannani sono utilizzati in sintesi organica principalmente per la reazione di Stille, una reazione di accoppiamento catalizzata da palladio tra uno stannano ed un alogenuro alchilico:

R₃SnR' + RX --> R'-R (solitamente R = butile)

I tetraalchilstannani (R₄Sn) sono composti stabili e non tossici, possono però essere metabolizzati a trialchilstannani che sono invece fortemente tossici.

• (EN) Chimica dei composti di organostagno, su chem.wisc.edu.

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