Indice
Amminoglutetimide
Aspetto
Amminoglutetimide | |
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Nome IUPAC | |
(RS)-3-(4-aminofenil)-3-etil-piperidine-2,6-dione | |
Caratteristiche generali | |
Formula bruta o molecolare | C13H16N2O2 |
Massa molecolare (u) | 232.278 g·mol-1 |
Numero CAS | |
Numero EINECS | 204-756-4 |
Codice ATC | L02 |
PubChem | 2145 |
DrugBank | DBDB00357 |
SMILES | CCC1(CCC(=O)NC1=O)C2=CC=C(C=C2)N |
Proprietà chimico-fisiche | |
Temperatura di fusione | ° C |
Temperatura di ebollizione | ° C |
Dati farmacologici | |
Modalità di somministrazione | Orale |
Dati farmacocinetici | |
Biodisponibilità | 12.5 ± 1.6 ore |
Indicazioni di sicurezza | |
Simboli di rischio chimico | |
attenzione | |
Frasi H | 315 - 319 - 335 |
Consigli P | 261 - 305+351+338 [1] |
L'aminoglutetimide è un farmaco ad azione anti-steroidea. È commercializzato da Novartis come Cytadren.
Indicazioni
[modifica | modifica wikitesto]È clinicamente utilizzato nel trattamento della sindrome di Cushing[2] e del carcinoma mammario.
Viene anche usato come droga di abuso da parte dei body-builder (culturisti).
Meccanismo d'azione
[modifica | modifica wikitesto]Agisce in due modi:
- bloccando l'aromatasi enzima che porta alla produzione di estrogeni partendo dall'androstenedione e testosterone.
- bloccando la conversione del colesterolo in pregnenolone inibendo l'enzima P450scc (Citocromi super famiglia P450) e diminuendo di conseguenza la sintesi di tutti gli ormoni steroidei.
A basse dosi, l'aminoglutetimide è solo un efficace inibitore dell'aromatasi, ma a dosi più elevate essa blocca efficacemente anche l'P450scc.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Sigma Aldrich; rev. del 27.08.2012
- ^ Gross BA, Mindea SA, Pick AJ, Chandler JP, Batjer HH, Medical management of Cushing disease, in Neurosurgical focus, vol. 23, n. 3, 2007, pp. E10, DOI:10.3171/foc.2007.23.3.12, PMID 17961023.
Altri progetti
[modifica | modifica wikitesto]- Wikimedia Commons contiene immagini o altri file su Amminoglutetimide
Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- Cytadren dal sito dell'FDA (PDF), su fda.gov.
- Medline Plus, su nlm.nih.gov.