1,3-dimetil-2-imidazolidinone
| 1,3-dimetil-2-imidazolidinone | |
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| Nome IUPAC | |
| 1,3-dimetil-2-imidazolidinone | |
| Nomi alternativi | |
| DMI
Dimetiletilen urea N,N'-Dimetilimidazolidinone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C5H10N2O |
| Massa molecolare (u) | 114.1457 |
| Aspetto | Liquido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 201-304-8 |
| PubChem | 6661 |
| SMILES | CN1CCN(C1=O)C |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 8.2 °C |
| Temperatura di ebollizione | 225 °C |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 120 °C |
L'1,3-dimetil-2-imidazolidinone (DMI) è una molecola di momento dipolare elevato, μ = 4,05~4,09 D [1]. È un'urea ciclica utilizzata come un solvente polare aprotico e mezzo di reazione altobollente.[2] Si presenta come un liquido incolore di notevole costante dielettrica (εr = 37,60) [1] e con grande stabilità chimica e termica. Può essere preparato per reazione tra la 1,2-dimetiletilendiammina ed il fosgene. Il suo omologo con ciclo a sei termini, il DMPU, è un solvente molto simile. Un'altra molecola simile chimicamente (è la corrispondente non ciclica), e per le proprietà, è la tetrametilurea.
Utilizzo come solvente
[modifica | modifica wikitesto]Il DMI ha una eccellente abilità solvatante per composti organici ed inorganici, ed in molti casi ha preso il posto, assieme alla DMPU, di solventi più tossici come l'HMPA.[3]
Il DMI è tossico se entra a contatto con la pelle.[4]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ a b Mitsui Chemicals, Inc. (1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone) (PDF), su jp.mitsuichemicals.com.
- ^ Leahy, Ellen M. "1,3-Dimethyl-2-imidazolidinone" e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis (2001),DOI: 10.1002/047084289X.rd342
- ^ Replacement of carcinogenic solvent HMPA by DMI in insect sex pheromone synthesis, in Journal of Chemical Ecology, vol. 16, n. 12, 1990, pp. 3245–3253, DOI:10.1007/BF00982095.
- ^ DMI (archiviato dall'url originale il 4 marzo 2016). at TCI
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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