Nella stagione 1985-1986 il Pisa appena ritornato in Serie A, non riesce a mantenere la massima categoria e ritorna in Serie B. Gli 11 punti raccolti nel girone di andata e 12 nel ritorno, non bastano quale bottino ai nerazzurri di Vincenzo Guerini per ottenere la salvezza, un vistoso calo nel ritorno, con l'ultima vittoria ottenuta a Napoli il 12 gennaio, le ultime tre partite del torneo con altrttante sconfitte , che permettono all'Udinese di recuperare lo svantaggio, fanno retrocedere il Pisa con Lecce e Bari, di fatto le tre promosse della stagione scorsa dalla Serie B, vi ritornano dopo una sola stagione di permanenza. Ancora l'olandese Wim Kieft il miglior marcatore stagionale pisano con 11 reti, tre in Coppa Italia e 7 in campionato e 1 in Mitropa Cup, discreto anche il contributo della giovane ala romana Paolo Baldieri con 9 centri, dei quali 2 in Coppa Italia e 7 in campionato.
Nella Coppa Italia il Pisa vince prima del campionato il quinto girone di qualificazione, ottenendo tre vittorie e due pareggi, poi negli ottavi di finale, disputati nei primi mesi del 1986, cede al Verona nel doppio confronto.
Il capitano Berggreen con la maglia strappata — uno scatto divenuto iconico nella storia del calcio pisano[1] —, nella gara contro la Juventus (1-1) del 19 gennaio 1986.
Lo sponsor tecnico per la stagione 1985-1986 fu Ennerre, mentre lo sponsor ufficiale fu Deisa Ebano.
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