Piocianina

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Piocianina
Nome IUPAC
5-metilfenazin-1-one
Nomi alternativi
piocianina, 5-metil-1(5H)-fenazinone
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC12H10N2O
Massa molecolare (u)210,23
Numero CAS85-66-5
Numero EINECS687-347-7
PubChem6817
SMILES
CN1C2=CC=CC=C2N=C3C1=CC=CC3=O
Proprietà chimico-fisiche
Solubilità in acquain DMSO: ≥5 mg/mL[1]
Temperatura di fusione133 °C
Indicazioni di sicurezza
Simboli di rischio chimico
corrosivo irritante
pericolo
Frasi H302 - 318
Consigli P280 - 305+351+338 [2]

La piocianina è un pigmento antibiotico di colore blu prodotto dal batterio gram-negativo Pseudomonas aeruginosa. È un fattore di virulenza ossidoriduttivamente attivo, che permette a P. aeruginosa di uccidere le cellule dell'ospite, contrastare i movimenti delle cilia, inibire la proliferazione dei linfociti e alterare la fagocitosi.

Grazie alle sue proprietà redox, la piocianina genera delle specie reattive dell'ossigeno che inducono stress ossidativo nelle cellule batteriche e di mammifero.

  1. ^ (EN) Piocyanin at Sigma-Aldrich
  2. ^ Sigma Aldrich; rev. del 01.05.2013
  • (EN) Hassan HM, Fridovich I (1980). "Mechanism of the antibiotic effect of pyocyanine". J Bacteriol 141 (1): 156–163. PMID 6243619
  • (EN) Muller M. (2002). "Pyocyanin induces oxidative stress in human endothelial cells and modulates the glutathione redox cycle". Free Radic Biol Med 33 (11): 1527–1533. PMID 12446210

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