Acido di Mosher

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Acido di Mosher
Nome IUPAC
acido 3,3,3-trifluoro-2-

metossi-2-fenilpropanoico

Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC10H9F3O3
Massa molecolare (u)234.17 g/mol
Numero CAS81655-41-6
Numero EINECS625-074-7
PubChem86531
SMILES
COC(C1=CC=CC=C1)(C(=O)O)C(F)(F)F
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusioneda 46 a 49 °C
Temperatura di ebollizioneda 105 a 107 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma110 °C
Frasi HH315-H319-H335
Consigli PP261-P305 + P351 + P338
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L'acido di Mosher, o acido α-metossi-α-trifluorometilfenilacetico (MTPA), è un acido carbossilico che venne usato per la prima volta da Harry Mosher come agente derivatizzante chirale.[1][2][3][4] Esso è infatti una molecola chirale di cui sono commercializzati entrambi gli enantiomeri R ed S.

Utilizzi

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Può reagire con alcol ed ammine chirali[5] di configurazione assoluta ignota per formare esteri od ammidi. Si può quindi determinare la configurazione assoluta del derivato (estere o ammide) così ottenuto tramite vari metodi, tra cui la spettroscopia 1H NMR ed 19F NMR.

Spesso si utilizza il cloruro dell'acido di Mosher in sua vece, per la sua maggiore reattività.[6]

Note

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  1. ^ α-Methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acid, a versatile reagent for the determination of enantiomeric composition of alcohols and amines, in Journal of Organic Chemistry, vol. 34, n. 9, 1969, pp. 2543–2549, DOI:10.1021/jo01261a013.
  2. ^ Nuclear magnetic resonance enantiomer regents. Configurational correlations via nuclear magnetic resonance chemical shifts of diastereomeric mandelate, O-methylmandelate, and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetate (MTPA) esters, in Journal of the American Chemical Society, vol. 95, n. 2, 1973, pp. 512–519, DOI:10.1021/ja00783a034.
  3. ^ A new and simple synthesis of Mosher's acid, in Journal of Organic Chemistry, vol. 57, n. 13, 1992, pp. 3731–3732, DOI:10.1021/jo00039a043.
  4. ^ Aberrant rotatory dispersion curves of α-hydroxy- and α-methoxy-α-trifluoromethylphenylacetic acids, in Journal of the American Chemical Society, vol. 89, n. 16, 1967, pp. 4230–4230, DOI:10.1021/ja00992a053.
  5. ^ See for example: Mosher Amides: Determining the Absolute Stereochemistry of Optically-Active Amines Allen, Damian A.; Tomaso, Anthony E., Jr.; Priest, Owen P.; Hindson, David F.; Hurlburt, Jamie L. J. Chem. Educ. 2008, 85, 698, abstract
  6. ^ A simple method for the microscale preparation of Mosher's acid chloride, in Tetrahedron Letters, vol. 32, n. 49, 1991, pp. 7165–7166, DOI:10.1016/0040-4039(91)80466-J.

Voci correlate

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