Triclocarban

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Triclocarban
Nome IUPAC
3-(4-Chlorofenil)-1-(3,4-diclorofenil)urea
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC13H9Cl3N2O
Massa molecolare (u)315,58
Numero CAS101-20-2
Numero EINECS202-924-1
PubChem7547
DrugBankDBDB11155
SMILES
C1=CC(=CC=C1NC(=O)NC2=CC(=C(C=C2)Cl)Cl)Cl
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)1,53
Temperatura di fusione254-256 °C
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma>150 °C
Simboli di rischio chimico
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Il Triclocarban è un derivato carbanilidico che, anche in caso di elevate diluizioni, presenta attività batteriostatica nei confronti dei Gram-positivi.[1][2] Il farmaco è risultato invece meno efficace contro i Gram-negativi ed i funghi. Il triclocarban è ampiamente usato come agente antimicrobico in una varietà di prodotti per la cura personale e di consumo. Viene in genere addizionato in saponi o in altre preparazioni detergenti ad azione antisettica e deodorante alla concentrazione dello 0,5-1,5%. Viene inoltre impiegato in prodotti che limitano la traspirazione. In commercio esiste un preparato dermatologico che contiene triclocarban (2%) associato a idrocortisone (1%). Il triclocarban ha un'elevata persistenza ambientale e viene spesso ritrovato in fanghi derivati da impianti di trattamento delle acque reflue.[3][4][5] È in dubbio se il farmaco possa avere effetti dannosi di rilevanza ambientale su alcune specie di anuri (rane, rospi, raganelle ed altri).[6][7][8] Il triclocarban viene inattivato da sostanze cationiche. Il prodotto deve essere conservato al riparo dal calore.

Farmacocinetica

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Quando applicato su cute integra, il triclocarban è scarsamente assorbito.[9] In studi sperimentali triclocarban è stato somministrato per via endovenosa per determinarne la distribuzione nell'organismo e la via di eliminazione. Circa il 54% della dose veniva escreta con le feci e circa il 21% nelle urine con un'emivita di eliminazione urinaria di dieci ore.[10]

Effetti collaterali

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Se sottoposto alla azione di temperature elevate (superiori a 50 °C) per lungo tempo, il triclocarban tende a decomporsi formando cloroaniline tossiche. Tali cloroaniline possono essere assorbite attraverso la cute e causare metaemoglobinemia.[11] La sostanza può indurre fotosensibilizzazione e provocare reazioni cutanee (dermatiti ed irritazione cutanea): tuttavia questo potenziale effetto collaterale appare raro.[12] In letteratura è stato evidenziato che triclocarban potrebbe agire come un distruttore endocrino. Infatti mentre triclocarban di per sé mostra un'attività endocrina scarsa o nulla, tuttavia sarebbe in grado di aumentare l'attività biologica del testosterone endogeno sia in vitro che in vivo (utilizzando modello sperimentali di ratti maschi).[13] Il testosterone normalmente media la attività trascrizionale negli organi sessuali e riproduttivi, ma triclocarban sembra accentuare in modo significativo questa attività. Dieci giorni di esposizione orale a triclocarban causano un aumento considerevole di peso di organi sessuali accessori come la prostata.[14] Poiché il farmaco è stato utilizzato per 45 anni in prodotti per la cura personale, e considerata la popolarità di cui gode ancora oggi utilizzato in preparati anti-batterici, i suoi potenziali effetti endocrini non possono che sollevare molteplici preoccupazioni.
L'argomento è ancora oggi fonte di dibattito.[15]

Controindicazioni e precauzioni d'uso

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Il triclocarban è controindicato in caso di ipersensibilità nota e non deve essere impiegato nei bambini con età inferiore a 6 mesi. Si deve evitare il contatto della sostanza con gli occhi.

Note

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  1. ^ Breneman DL, Hanifin JM, Berge CA, Keswick BH, Neumann PB, The effect of antibacterial soap with 1.5% triclocarban on Staphylococcus aureus in patients with atopic dermatitis, in Cutis, vol. 66, n. 4, ottobre 2000, pp. 296–300, PMID 11109156.
  2. ^ (FR) Drugeon HB, Rouveix B, Michaud-Nerard A, [Triclocarban antibacterial activity on resistant staphylococci, streptococci, and enterococci], in Med Mal Infect, vol. 42, n. 6, giugno 2012, pp. 276–9, DOI:10.1016/j.medmal.2012.04.004, PMID 22626523.
  3. ^ Coogan MA, Edziyie RE, La Point TW, Venables BJ, Algal bioaccumulation of triclocarban, triclosan, and methyl-triclosan in a North Texas wastewater treatment plant receiving stream, in Chemosphere, vol. 67, n. 10, maggio 2007, pp. 1911–8, DOI:10.1016/j.chemosphere.2006.12.027, PMID 17275881.
  4. ^ Coogan MA, La Point TW, Snail bioaccumulation of triclocarban, triclosan, and methyltriclosan in a North Texas, USA, stream affected by wastewater treatment plant runoff, in Environ. Toxicol. Chem., vol. 27, n. 8, agosto 2008, pp. 1788–93, DOI:10.1897/07-374.1, PMID 18380516.
  5. ^ Capdevielle M, Van Egmond R, Whelan M, et al., Consideration of exposure and species sensitivity of triclosan in the freshwater environment, in Integr Environ Assess Manag, vol. 4, n. 1, gennaio 2008, pp. 15–23, PMID 18260205.
  6. ^ A. Hinther, CM. Bromba; JE. Wulff; CC. Helbing, Effects of triclocarban, triclosan, and methyl triclosan on thyroid hormone action and stress in frog and mammalian culture systems., in Environ Sci Technol, vol. 45, n. 12, giugno 2011, pp. 5395-402, DOI:10.1021/es1041942, PMID 21574574.
  7. ^ DJ. Fort, MB. Mathis; W. Hanson; CE. Fort; LT. Navarro; R. Peter; C. Büche; S. Unger; S. Pawlowski; JR. Plautz, Triclosan and thyroid-mediated metamorphosis in anurans: differentiating growth effects from thyroid-driven metamorphosis in Xenopus laevis., in Toxicol Sci, vol. 121, n. 2, giugno 2011, pp. 292-302, DOI:10.1093/toxsci/kfr069, PMID 21436124.
  8. ^ DJ. Fort, RL. Rogers; JW. Gorsuch; LT. Navarro; R. Peter; JR. Plautz, Triclosan and anuran metamorphosis: no effect on thyroid-mediated metamorphosis in Xenopus laevis., in Toxicol Sci, vol. 113, n. 2, febbraio 2010, pp. 392-400, DOI:10.1093/toxsci/kfp280, PMID 19917620.
  9. ^ Howes D, Black JG, Percutaneous absorption of triclocarban in rat and man, in Toxicology, vol. 6, n. 1, giugno 1976, pp. 67–76, PMID 941165.
  10. ^ Scharpf LG, Hill ID, Maibach HI, Percutaneous penetration and disposition of triclocarban in man: body showering, in Arch. Environ. Health, vol. 30, n. 1, gennaio 1975, pp. 7–14, PMID 1109279.
  11. ^ (FR) Berger C, Marsala J, Salle B, Teyssier G, Mazauric B, Rascle J, [An "epidemic" of toxic neonatal methemoglobinemia due to the use of an ointment containing trichlorocarbanilide], in Ann Pediatr (Paris), vol. 25, n. 1, gennaio 1978, pp. 45–50, PMID 16114303.
  12. ^ Triclocarban: evaluation of contact dermatitis potential in man, in Contact Derm., vol. 4, n. 5, ottobre 1978, pp. 283–8, PMID 743875.
  13. ^ Duleba AJ, Ahmed MI, Sun M, et al., Effects of triclocarban on intact immature male rat: augmentation of androgen action, in Reprod Sci, vol. 18, n. 2, febbraio 2011, pp. 119–27, DOI:10.1177/1933719110382581, PMC 3031453, PMID 20889956.
  14. ^ Chen J, Ahn KC, Gee NA, et al., Triclocarban enhances testosterone action: a new type of endocrine disruptor?, in Endocrinology, vol. 149, n. 3, marzo 2008, pp. 1173–9, DOI:10.1210/en.2007-1057, PMC 2275366, PMID 18048496.
  15. ^ Witorsch RJ, Thomas JA, Personal care products and endocrine disruption: A critical review of the literature, in Crit. Rev. Toxicol., 40 Suppl 3, novembre 2010, pp. 1–30, DOI:10.3109/10408444.2010.515563, PMID 20932229.

Bibliografia

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  • E. Jawetz, in Basic and Clinical Pharmacology, B.G. Katzung, ed., 3ª Ed. Appleton & Lange, Norwalk, Connecticut/Los Altos, California, pag. 602, 1987.
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