Solvente aprotico

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In chimica, un solvente aprotico è un solvente la cui struttura molecolare non presenta un atomo di idrogeno dissociabile come ione H⁺.

Molti di essi sono solventi aprotici apolari, ovvero privi di un momento dipolare apprezzabile; tali solventi sciolgono i composti apolari.

Esempi di solventi aprotici apolari sono gli alcani a medio peso molecolare (pentano, esano, cicloesano, etc.) e gli idrocarburi aromatici (benzene, toluene, ecc.).

I solventi aprotici polari sono invece composti che hanno un'elevata costante dielettrica ed un'elevata polarità, ciò li rende in grado di sciogliere composti polari e ionici, pur non possedendo atomi di idrogeno ionizzabili.

Esempi di solventi aprotici polari sono l'acetone, il tetraidrofurano, il diossano, il dimetilsolfossido, la dimetilformammide, le uree peralchilate, come la tetrametilurea e 1,3-dimetil-2-imidazolidinone, e l'esametilfosforammide.

I solventi aprotici polari favoriscono reazioni di tipo S_N2. Un solvente aprotico è, inoltre, indispensabile quando si effettua una reazione chimica che prevede l'uso di basi molto forti (ad es.: reattivi di Grignard o butillitio). Tali basi sono incompatibili con i solventi protici, con i quali reagiscono liberando idrogeno.

• Solvente protico

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• (EN) IUPAC Gold Book, "aprotic (solvent)", su goldbook.iupac.org.

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