La stagione 1988-1989 della Pallacanestro Cantù sponsorizzata Wiwa Vismara, è la 34ª nel massimo campionato italiano di pallacanestro, la Serie A1.
Ad inizio luglio la dirigenza canturina mise a segno un vero e proprio colpo di mercato ufficializzando l'ingaggio di Kent Benson, centrostatunitense con undici stagioni fra i professionisti in NBA e prima scelta assoluta al Draft NBA 1977.
All'inizio della stagione Benson si infortunò ad un ginocchio e venne ingaggiato Ricky Gallon per sostituirlo nelle prime quattro partite. Benson scese in campo per la prima volta il 2 novembre contro il Tofas Bursa chiudendo con 18 punti, ma nel prosieguo della stagione continuò a fermarsi per infortuni, tanto che il 26 gennaio venne operato negli Stati Uniti. Il cammino in Coppa Korać proseguì e, nonostante l'assenza del suo centro titolare, la Pallacanestro Cantù riuscì a conquistare rocambolescamente l'accesso alle semifinali ai danni di Stroitel Kiev, DirektbankDen Helder e ÉB Orthez. In vista delle semifinali di Coppa la società decise di tesserare Greg Stokes per il campionato e continuare con Benson per la Coppa Korać. Esordio vincente per Stokes contro Reggio Emilia, ma un'irregolarità sulla tempistica di tesseramento portò gli emiliani a fare ricorso, che venne accolto con conseguente partita persa a tavolino più un punto di penalizzazione. Nelle semifinali di Coppa Cantù ebbe la meglio sulla Simac Milano e conquistò la finale contro il Partizan Belgrado. In quest'occasione ci fu anche il rientro di Kent Benson, tornato appositamente per giocare la finale da giocarsi sul doppio confronto di andata e ritorno. Al Pianella si imposero i canturini per 89-76, ma i tredici punti di vantaggio non bastarono perché in Serbia la Pallacanestro Cantù venne sconfitta 101-82, perdendo l'opportunità di conquistare la quarta Coppa Korać della sua storia. La delusione della sconfitta influì anche sulla stagione regolare, che Cantù concluse al decimo posto. Ai playoff i canturini furono eliminati al primo turno dall'Arimo Bologna.
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