Anandamide

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Anandamide
formula di struttura dell'anandamide
formula di struttura dell'anandamide
Nome IUPAC
(5Z,8Z,11Z,14Z)-N-(2-idrossietil)
icosa-5,8,11,14-tetraenammide
Nomi alternativi
arachidonoiletanolammide
AEA
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC22H37NO2
Massa molecolare (u)347,53 g/mol
Numero CAS94421-68-8
PubChem5281969
SMILES
CCCCCC=CCC=CCC=CCC=CCCCC(=O)NCCO
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P---[1]
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L'anandamide, o arachidonoiletanolammide (AEA), fa parte di una nuova classe di mediatori lipidici, ad azione prevalentemente autocrina e paracrina, collettivamente noti come endocannabinoidi.
L'AEA è un neuro-modulatore che mima gli effetti dei composti psicoattivi presenti nella cannabis, noti come cannabinoidi. Questo composto, il cui nome deriva dal sanscrito "ānanda", beatitudine interiore, è stato isolato e caratterizzato dal chimico ceco Lumír Ondřej Hanuš e dal farmacologo americano William Anthony Devane nel laboratorio di Raphael Mechoulam dell'Università di Gerusalemme nel 1992.

L'anandamide è principalmente prodotta a partire dal fosfolipide N-arachidonoil-fosfatidiletanolammina (NarPE), per mezzo di una via metabolica in cui entrano in gioco gli enzimi N-aciltransferasi e fosfodiesterasi NAPE-PLD (N-Arachidonil-fosfatidiletanolamina fosfolipasi di tipo D).
L'inattivazione invece è promossa da un'idrolisi catalizzata dall'enzima FAAH (Amide Idrolasi degli Acidi Grassi) con conseguente formazione di acido arachidonico ed etanolammina.[2]

La sua localizzazione nel SNC è a livello della membrana postsinaptica e se liberata lega i recettori presinaptici CB1 agendo quindi in maniera retrograda. La sua presenza è stata inoltre osservata nel plasma suggerendo anche un suo ruolo di tipo ormonale.

Note

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  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 13.11.2012
  2. ^ Cravatt BF, Giang DK, Mayfield SP, Boger DL, Lerner RA, Gilula NB. Molecular characterization of an enzyme that degrades neuromodulatory fatty-acid amides. Nature, (1996) 84:83-87. Abstract

Bibliografia

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  • Devane WA, Hanuš L, Breuer A, Pertwee RG, Stevenson LA, Griffin G, Gibson D, Mandelbaum A, Etinger A, Mechoulam R., Isolation and structure of a brain constituent that binds to the cannabinoid receptor, Science. 1992 Dec 18;258(5090): 1946-9. (EN) Abstract
  • Mechoulam R., Fride E.: The unpaved road to the endogenous brain cannabinoid ligands, the anandamides in “Cannabinoid Receptors” (ed. R. Pertwee), Academic Press, London. Pp. 233-258 (1995)

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