Cianato di sodio
| Cianato di sodio | |
|---|---|
| Nome IUPAC | |
| Cianato di sodio | |
| Abbreviazioni | |
| NaOCN | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | CNNaO |
| Massa molecolare (u) | 65.01 g/mol |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 213-030-6 |
| PubChem | 517096 |
| SMILES | C(#N)[O-].[Na+] |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/l, in c.s.) | 1.89 g/mL |
| Solubilità in acqua | 110 g/L a 20 °C |
| Temperatura di fusione | 550 °C |
| Proprietà tossicologiche | |
| DL50 (mg/kg) | 1500 mg/Kg ratto, per os 260 mg/Kg topo, intraperitoneale |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Simboli di rischio chimico | |
| |
| Frasi H | 302 - 412 |
| Consigli P | 273 - 264 - 270 - 301+312 - 330 - 501 |
Il cianato di sodio (NaOCN) è un composto chimico formato dal catione sodio (Na+) e dall'anione cianato (OCN−). Si presenta come un solido cristallino bianco che adotta una struttura reticolare cristallina romboedrica centrata sul corpo (sistema cristallino trigonale) a temperatura ambiente[1].
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]Il cianato di sodio viene preparato industrialmente dalla reazione dell'urea con il carbonato di sodio a temperatura elevata:
Può anche essere preparato in laboratorio mediante ossidazione di un cianuro in soluzione acquosa mediante un agente ossidante blando come l'ossido di piombo[2]
Usi chimici
[modifica | modifica wikitesto]Il cianato di sodio è un nucleofilo ideale e queste proprietà nucleofile lo rendono un importante contributo alla stereospecificità in alcune reazioni come nella produzione di ossazolidone chirale[3].
Applicazioni mediche
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Il cianato di sodio è un reagente utile nella produzione di derivati asimmetrici dell'urea che hanno un range di bioattività principalmente negli intermedi dell'isocianato arilico[4]. Tali intermedi, così come il cianato di sodio, sono stati usati in medicina come mezzo per controbilanciare gli effetti cancerogeni sul corpo[5], con effetti sembra benefici sulle persone malate di anemia falciforme[6][7], e bloccando alcuni recettori per la melanina che ha mostrato alcuni benefici nel trattamento dell'obesità[4].
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ (EN) Waddington, T.C., Lattice Parameters and Infrared Spectra of Some Inorganic Cyanates, in Journal of the Chemical Society, 9 novembre 2014.
- ^ (EN) Norman Neil Greenwood e Alan Earnshaw, Chemistry of the Elements, 2ª ed., Oxford, Butterworth-Heinemann, 1997, p. 28, ISBN 0-7506-3365-4.
- ^ (EN) Gavin Chit Tsui, Nina M. Ninnemann, Akihito Hosotani e Mark Lautens, Expedient Synthesis of Chiral Oxazolidinone Scaffolds via Rhodium-Catalyzed Asymmetric Ring-Opening with Sodium Cyanate, in Organic Letters, 15 (5), 2013, pp. 1064-1067.
- ^ a b (EN) Ekaterina V. Vinogradova, Brett P. Fors e Stephen L. Buchwald, Palladium-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl Chlorides and Triflates with Sodium Cyanate: A Practical Synthesis of Unsymmetrical Ureas, in Journal of the American Chemical Society, vol. 134, n. 27, 11 luglio 2012, pp. 11132–11135, DOI:10.1021/ja305212v, PMC 3472423.
- ^ (EN) Lee W. Wattenberg, Inhibition of Carcinogen-induced Neoplasia by Sodium Cyanate, tert-Butyl Isocyanate, and Benzyl Isothiocyanate Administered Subsequent to Carcinogen Exposure, in Cancer Res, n. 41, agosto 198, pp. 2991-2994.
- ^ (EN) Sodium cyanate, su nlm.nih.gov, U.S. National Library of Medicine. URL consultato il 22 gennaio 2015.
- ^ (EN) Charles M. Peterson, Yang S. Lu, John T. Herbert, Anthony Cerami e Peter N. Gillette, Studies with Intravenous Sodium Cyanate in Patients with Sickle Cell Anemia, in Journal of Pharmacological Experimental Therapy, vol. 189, giugno 1974, pp. 577-584.
Altri progetti
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Collegamenti esterni
[modifica | modifica wikitesto]- (EN) Haut M J, Toskes P P, Hildenbrandt P K, Glader B E e Conrad ME, In vivo hepatic and intestinal toxicity of sodium cyanate in rats: cyanate-induced alterations in hepatic glycogen metabolism (abstract), in Journal of Laboratory and Clinical Medicine, vol. 85, n. 1, Mosby, gennaio 1975, ISSN 0022-2143, PMID 237970. URL consultato il 22 gennaio 2015.
