Folan iniziò la carriera nel club della sua città, il Leeds United. Nel 2001 trascorse 2 periodi in prestito: prima al Rushden & Diamonds e poi all'Hull City. Nel 2003 si trasferì a titolo definitivo al Chesterfield dove trascorse 3 stagioni e mezzo.[1] Nell'aprile 2006 ha subito un'operazione alla cartilagine del ginocchio in seguito ad un infortunio.[2] Nell'ottobre 2006, segnò il gol vittoria contro il West Ham United in Carling Cup[3] e firmò anche un rinnovo contrattuale di un anno.[4] Dopo una serie di buone prestazione nel Chesterfield, il 26 gennaio 2007 si trasferì al Wigan Athletic per 500.000 sterline firmando un contratto di tre anni e mezzo. L'allenatore Paul Jewell dichiarò: "Lui è forte, lui è aggressivo, ha istinto di finalizzazione e io penso che lui aggiunga competizione in un reparto della squadra che ha bisogno di sostegno."[5] Giocò la sua prima partita in Premier League, il 30 gennaio 2007 contro il Reading.[6] Il 21 febbraio segnò il suo primo gol per il Wigan, contro il Watford.[7] Il 3 marzo segnò il gol vittoria contro il Manchester City.[8] L'Hull City rivelò il suo interesse per Folan nell'agosto 2007.[9]. Comunque, l'allenatore del Wigan Chris Hutchings disse che non aveva intenzione di vendere.[10] Il 31 agosto 2007, Folan venne acquistato dall'Hull City per 1 milione di sterline. Parlando sul sito ufficiale, Folan disse che secondo lui non valeva 1 milione di sterline ma che comunque era venuto per segnare gol.[11] In occasione del suo debutto, nel settembre 2007 contro il Blackpool[12], venne ricoverato in ospedale dopo essere uscito dal campo con dolori al collo.[13] In seguito subì un infortunio alla caviglia che gli fece saltare molte partite.[14] Il 16 agosto 2008, prima giornata della Premier League 2008/2009, contro il Fulham, Folan subentrò dalla panchina e segnò il gol vittoria.[15] Il 25 aprile 2009, nella partita persa per 1-3 contro il Liverpool, Folan è stato espulso per aver scalciato Martin Škrtel.[16] Il 17 settembre 2009 si è trasferito in prestito al Middlesbrough.[17] Dopo essere tornato all'Hull City nel gennaio 2010, il 16 marzo 2011 è stato acquistato dalla squadra statunitense dei Colorado Rapids.[18] Il 29 febbraio 2012 viene ceduto al Birmingham City facendo così ritorno in Inghilterra[19].
Nel marzo 2007, Steve Staunton chiamò Caleb Folan per le partite di qualificazione ad Euro 2008 appena il suo passaporto fu rilasciato. Questa decisione attirò i commenti di altri attaccanti in forma e più legati all'Irlanda.[20][21] Tuttavia Folan fu costretto a saltare la Nazionale per un infortunio.[22] Un altro infortunio lo costrinse a saltare le partite contro Ecuador e Bolivia nel maggio 2007.[23] Il 9 ottobre 2008, nella partita dell'Irlanda B (la squadra riserve) contro il Nottingham Forest, Folan segnò il primo gol[24] riuscendo ad impressionare Giovanni Trapattoni che lo convocò per la partita di qualificazione agli Europei 2008 contro il Cipro.[24]
Folan fu convocato anche per la partita di qualificazione ai Mondiali 2010 contro l'Italia; in questa partita Folan impressionò tifosi e allenatore per la sua potenza fisica che permise a Robbie Keane di segnare il gol dell'1-1.[25]