Zeaxantina

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Zeaxantina
Nome IUPAC
4-[18-(4-idrossi-2,6,6-trimetil-1-cicloesenil)-
3,7,12,16-tetrametil-octadeca-
1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]-
3,5,5-trimetil-cicloes-3-en-1-olo
Abbreviazioni
E161h
Nomi alternativi
3,3'-diol-β,β-carotene
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC40H56O2
Massa molecolare (u)568,88
Aspettoliquido giallo-arancio
Numero CAS144-68-3
Numero EINECS205-636-4
PubChem5280899
DrugBankDBDB11176
SMILES
CC1=C(C(CC(C1)O)(C)C)C=CC(=CC=CC(=CC=CC=C(C)C=CC=C(C)C=CC2=C(CC(CC2(C)C)O)C)C)C
Indicazioni di sicurezza
Frasi H---
Consigli P--- [1]

La zeaxantina o E161h, nella codifica europea degli additivi alimentari, è una sostanza colorante naturale di colore giallo-arancio, un carotenoide della classe delle xantofille, una versione maggiormente ossidata del carotene.

Prende il nome dalla pianta del mais, la Zea mays.

Di formula bruta C40H56O2, insieme al carotene è responsabile del colore nei chicchi di mais, nel tuorlo d'uovo, si trova anche nei peperoni rossi, nel mango e nel succo d'arancia in quantità medie e si trova in maggiori percentuali nei cibi vegetali quali spinaci, broccoli, radicchio rosso, piselli verdi, crescione e altri.

In natura si trova anche un isomero chiamato luteina che differisce per la posizione di alcuni doppi legami e perché possiede tre stereocentri contro i due presenti nella zeaxantina. L'isomero più largamente diffuso in natura è il (3R,3'R), seguito dal (3R,3'S) mentre l'isomero (3S,3'S) è scarsamente presente. Gli isomeri (3R,3'S) e (3S,3'R) sono identici e pertanto costituiscono un'unica molecola chiamata meso-zeaxantina.

La maggior proprietà naturale della zeaxantina è legata alla sua capacità di assorbire radiazioni solari eccedenti che interferirebbero nella fotosintesi (un eccesso di irraggiamento solare comporta danni ai vegetali simili a quelli prodotti dalle bruciature o dall'assenza d'acqua).

A livello fisiologico è stato dimostrato che i carotenoidi zeaxantina e luteina proteggono le cellule della retina la cui degradazione è una delle cause più diffuse di cecità negli anziani.

È usato come colorante alimentare.

  1. ^ Sigma Aldrich; rev. del 19.04.2012
  • Snodderly D.M., Am.J.Clin.Nutr.(1995),62

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