Turosteride

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Turosteride
Struttura chimica della turosteride
Struttura chimica della turosteride
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC27H45N3O3
Massa molecolare (u)459.66 g/mol
Numero CAS137099-09-3
PubChem65986
SMILES
O=C(NC(C)C)N (C(=O)[C@@H]2 [C@]1(CC[C@H] 3[C@H([C@@H] 1CC2)CC[C@H]4N (C(=O)CC[C@] 34C)C)C)C(C)C
Indicazioni di sicurezza
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La turosteride è un farmaco di sintesi che agisce negli uomini inibendo l'enzima della 5-alfa reduttasi e che è sottoposto a sperimentazione umana per il trattamento dell'ipertrofia prostatica benigna, ma che non è ancora stato messo in commercio[1][2][3].

Meccanismo d'azione

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Come la finasteride, la turosteride agisce prevalentemente sull'isoforma II del 5-alfa reduttasi, con una selettività 15 volte superiore a quella con cui lega l'isoforma I[4][5].

Studi clinici

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Negli studi condotti su animali ha mostrato la capacità di ridurre le dimensioni della ghiandola prostatica e di ritardare la crescita tumorale[2][3][6][7]. È risultata efficace, inoltre, nel trattamento dell'acne e dell'alopecia androgenetica[8][9][10].

Effetti collaterali

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A differenza della finasteride, la turosteride non comporta un aumento dei valori del testosterone circolante, dannoso sia per la prostata, sia per i follicoli piliferi del cuoio capelluto.[senza fonte] Inoltre, potrebbe non presentare i rari effetti collaterali della finasteride sulla sfera sessuale; il testosterone in eccesso, infatti, può essere convertito in estrogeni attraverso l'aromatasi causando calo della libido, ginecomastia e accumuli adiposi in sedi tipicamente femminili.[senza fonte] La turosteride essendo un inibitore della 5 alfa reduttasi agisce diminuendo anche la produzione di diidrotestosterone (DHT) necessario per la funzione sessuale e dell'allopregnanolone un neurosteroide la cui diminuzione causa vari effetti collaterali tra cui: ansietà, depressione, disordini dell'umore, sindrome da stress post traumatico, disfunzioni sessuali.[11] Anche la turosteride potrebbe causare la sindrome post-finasteride esattamente può accadere per gli altri due inibitori della 5 alfa reduttasi: finasteride e dutasteride.[12] I motivi per cui viene causata tale sindrome sono sconosciuti.

Note

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  1. ^ David J. Triggle, Dictionary of Pharmacological Agents, Boca Raton, Chapman & Hall/CRC, 1996, ISBN 0-412-46630-9.
  2. ^ a b di Salle E, Giudici D, Briatico G, Ornati G, Panzeri A, Hormonal effects of turosteride, a 5 alpha-reductase inhibitor, in the rat, in The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 46, n. 5, novembre 1993, pp. 549–55, DOI:10.1016/0960-0760(93)90181-U, PMID 8240976.
  3. ^ a b Di Salle E, Briatico G, Giudici D, Ornati G, Panzeri A, Endocrine properties of the testosterone 5 alpha-reductase inhibitor turosteride (FCE 26073), in The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 48, n. 2-3, febbraio 1994, pp. 241–8, DOI:10.1016/0960-0760(94)90151-1, PMID 8142301.
  4. ^ Iehlé C, Délos S, Guirou O, Tate R, Raynaud JP, Martin PM, Human prostatic steroid 5 alpha-reductase isoforms--a comparative study of selective inhibitors, in The Journal of Steroid Biochemistry and Molecular Biology, vol. 54, n. 5-6, settembre 1995, pp. 273–9, DOI:10.1016/0960-0760(95)00134-L, PMID 7577710.
  5. ^ Seiffert K, Seltmann H, Fritsch M, Zouboulis CC, Inhibition of 5alpha-reductase activity in SZ95 sebocytes and HaCaT keratinocytes in vitro, in Hormone and Metabolic Research = Hormon- Und Stoffwechselforschung = Hormones Et Métabolisme, vol. 39, n. 2, febbraio 2007, pp. 141–8, DOI:10.1055/s-2007-961814, PMID 17326010.
  6. ^ Zaccheo T, Giudici D, di Salle E, <85::AID-PROS3>3.0.CO;2-J Effect of turosteride, a 5 alpha-reductase inhibitor, on the Dunning R3327 rat prostatic carcinoma, in The Prostate, vol. 30, n. 2, febbraio 1997, pp. 85–91, DOI:10.1002/(SICI)1097-0045(19970201)30:2<85::AID-PROS3>3.0.CO;2-J, PMID 9051146.
  7. ^ Zaccheo T, Giudici D, di Salle E, <237::AID-PROS1>3.0.CO;2-D Effect of early treatment of prostate cancer with the 5alpha-reductase inhibitor turosteride in Dunning R3327 prostatic carcinoma in rats, in The Prostate, vol. 35, n. 4, giugno 1998, pp. 237–42, DOI:10.1002/(SICI)1097-0045(19980601)35:4<237::AID-PROS1>3.0.CO;2-D, PMID 9609545.
  8. ^ Rawlings, Anthony V.; Webster, Guy F., Acne and its therapy, New York, Informa Healthcare USA, 2007, ISBN 0-8247-2971-4.
  9. ^ Hairloss Treatment: Turosteride, su hairsystems.net.
  10. ^ Hair Loss Drugs - Turosteride - competitive and specific inhibitor of Type II 5a-reductase. - Database of Drugs for Hair Loss, su clonemyhair.com (archiviato dall'url originale il 5 luglio 2008).
  11. ^ Finasteride-induced depression: new insights into possible pathomechanisms. - PubMed - NCBI
  12. ^ [1]

Voci correlate

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Altri progetti

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