Noretisterone
| Noretisterone | |
|---|---|
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| Nome IUPAC | |
| (17β)-17-etinil-17-idrossiester-4-en-3-one; (8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-etinil-17-idrossi-13-metil-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecaidrociclopenta[a]fenantren-3-one | |
| Nomi alternativi | |
| noretindrone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C20H26O2 |
| Massa molecolare (u) | 298,419 g/mol |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 200-681-6 |
| Codice ATC | G03 |
| PubChem | 6230 |
| DrugBank | DBDB00717 |
| SMILES | CC12CCC3C(C1CCC2(C#C)O)CCC4=CC(=O)CCC34 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Temperatura di fusione | 203−204 °C[1] |
| Dati farmacocinetici | |
| Biodisponibilità | 64% |
| Legame proteico | >95% |
| Emivita | 7 ore |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il noretisterone (o noretindrone) (o 19-nor-17α-etiniltestosterone) è un composto usato in associazione in alcuni contraccettivi orali, ma è disponibile anche in formulazioni come unico principio attivo. È un progestinico che può essere impiegato nel trattamento della sindrome premestruale, di dolori o di gravi emorragie mestruali e nella stabilizzazione del ciclo mestruale.[2]
Il noretindrone è stato il primo progestinico significativamente attivo oralmente ad essere sintetizzato. In particolare fu sintetizzato per la prima volta nel 1951, presso la casa farmaceutica Syntex di Città del Messico, dai chimici Luis Ernesto Miramontes Cárdenas, Carl Djerassi e George Rosenkranz[3] È stato il progestinico usato in una delle prime due pillole contraccettive arrivate in commercio. Spesso è utilizzato il suo estere acetico, il noretisterone acetato.
Sintesi
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Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ The Merck Index. An Encyclopaedia of Chemicals, Drugs and Biologicals. 14. Edizione, 2006, S. 1157, ISBN 978-0-911910-00-1.
- ^ Magdalena Bofill Rodriguez, Anne Lethaby e Vanessa Jordan, Progestogen-releasing intrauterine systems for heavy menstrual bleeding, in The Cochrane Database of Systematic Reviews, vol. 6, 12 giugno 2020, pp. CD002126, DOI:10.1002/14651858.CD002126.pub4. URL consultato il 21 novembre 2021.
- ^ Carl Djerassi, L. Miramontes, G. Rosenkranz, Franz Sondheimer, Steroids. LIV. Synthesis of 19-Nor-17α-ethynyltestosterone and 19-Nor-17α-methyltestosterone, in Journal of the American Chemical Society, vol. 76, n. 16, 1954, pp. 4092–4094, DOI:10.1021/ja01645a010. URL consultato l'11 luglio 2012.
Altri progetti
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