Figlio di immigrati cecoslovacchi, Havlicek frequentò come college Ohio State e si distinse sia nella pallacanestro che nel football americano. Con la squadra di basket arrivò per tre volte alla finale del torneo NCAA, vincendo nel 1960 e perdendo nei due anni successivi. Nel 1962 Havlicek venne scelto contemporaneamente dai Boston Celtics, squadra professionistica di pallacanestro, e dai Cleveland Browns, franchigia del football americano. A sorpresa Havlicek optò per il football; arrivò nella NBA solo nel 1963.
I Celtics erano una squadra vecchia che aveva vinto gli ultimi 5 campionati e Havlicek portò quell'ondata di freschezza che serviva alla squadra di Boston. Havlicek garantì alla dinastia dei Celtics la possibilità di continuare, e infatti vinsero cinque dei successivi sei titoli. Dopo questa grande impresa, l'allenatore Red Auerbach passò a fare il general manager e il leggendario Bill Russell divenne allenatore. Le vittorie di Havlicek non si fermano qui, poiché negli anni settanta vinse altri due titoli, precisamente nel 1973-74 e nel 1975-76, con una squadra completamente diversa rispetto a quella degli anni sessanta. Nel 1974 Havlicek venne anche nominato MVP delle finali.
John Havlicek ha chiuso la carriera NBA con al suo attivo 8 titoli NBA con un MVP delle finali, 13 NBA All-Star Game giocati e quattro inclusioni nel migliore quintetto della lega. È al diciottesimo posto nella classifica dei migliori marcatori di tutti i tempi, con 26.395 punti. Dal 1983 è nella Basketball Hall of Fame e nel 1996 è stato inserito come uno dei migliori cinquanta giocatori di tutti i tempi. Con i suoi 26.395 punti è il miglior marcatore di tutti i tempi dei Boston Celtics.
* - Membri che sono stati inseriti sia in qualità di allenatori, sia in qualità di giocatori. ** - Membri che sono stati inseriti sia in qualità di allenatori, sia in qualità di contributori. *** - Membri che sono stati inseriti sia in qualità di contributori, sia in qualità di giocatori.