Dibenzil chetone
| Dibenzil chetone | |
|---|---|
 | |
| Nome IUPAC | |
| 1,3-diphenylpropan-2-one | |
| Nomi alternativi | |
| 1,3-difenilacetone | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C15H14O |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 203-000-0 |
| PubChem | 7593 |
| SMILES | C1=CC=C(C=C1)CC(=O)CC2=CC=CC=C2 |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.069 g/cm3 |
| Temperatura di ebollizione | 330 |
| Indicazioni di sicurezza | |
Il dibenzil chetone, o 1,3-difenilacetone, è un composto organico costituito da due gruppi benzilici attaccati a un gruppo carbonile centrale. Ciò fa sì che l'atomo di carbonio carbonile centrale sia elettrofilo e i due atomi di carbonio adiacenti leggermente nucleofili. Per questo motivo, il dibenzil chetone viene spesso utilizzato in una reazione di condensazione aldolica con benzile (un dicarbonile) e base per creare tetrafenilciclopentadienone. Vera Evstaf'evna Popova è accreditata della classificazione del dibenzil chetone.
Preparazione
[modifica | modifica wikitesto]Il fenilacetone si condensa per formare dibenzil chetone.
Un metodo è[1] quello in cui l'acido fenilacetico viene fatto reagire con anidride acetica e acetato di potassio anidro e sottoposto a riflusso per due ore a 140-150 °C. La miscela viene distillata lentamente in modo che il prodotto sia principalmente acido acetico. In questa reazione viene rilasciata anidride carbonica. Il liquido risultante è una miscela di dibenzil chetone e impurità minori. Riscaldando la miscela oltre 200-205 ° porta alla resinificazione con diminuzione della resa del chetone.
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Charles D. Hurd e Charles L. Thomas, Preparation of Dibenzyl Ketone and Phenylacetone, in J. Am. Chem. Soc., vol. 58, n. 7, 1936, p. 1240, DOI:10.1021/ja01298a043.
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