La stagione 1999-2000 della Pallacanestro Cantù, sponsorizzata Canturina Servizi, è la 43ª nel massimo campionato italiano di pallacanestro, la Serie A1.
Fra le novità apportate dalla nuova gestione ci fu la nomina di un nuovo capitano, visto che Eros Buratti era ancora in fase di recupero dall'infortunio, così Antonello Riva poté realizzare quello che era stato uno dei suoi sogni giovanili.
Il campionato iniziò con la vittoria interna contro Trieste e in seguito nel cammino dei biancobù arrivarono quattro vittorie in dieci partite. Quelle partite avevano portato con loro un buon periodo di forma per il giovane Enrico "Chicco" Ravaglia che dopo le difficoltà iniziali era riuscito ad inserirsi negli equilibri della squadra. In questo modo il 22 dicembre, nella gara interna contro Reggio Emilia, l'ultima di andata, Chicco mise a segno 23 punti, giocando la sua miglior partita nelle file canturine. Purtroppo il destino fu crudele con lui, perché rientrando a casa, nella sua Bologna, Enrico Ravaglia fu vittima di un incidente stradale che se lo portò via. Per questo l'8 gennaio, nella gara contro la Pallacanestro Varese venne ritirata la maglia numero 6 portata da Chicco. La Pallacanestro Cantù però non seppe riprendersi ed arrivarono sei sconfitte di fila e di conseguenza anche la penultima posizione in un gruppo di sei squadra racchiuse in due punti. Successivamente arrivarono una sola vittoria e ancora tre sconfitte che misero ancora più pressione ai canturini. Con questo scenario la Pallacanestro Cantù riuscì a battere la Kinder Bologna e la Lineltex Imola e anche ad ottenere la salvezza matematica. Tuttavia all'ultima giornata i canturini non riuscirono a superare una già retrocessa Reggio Emilia e a centrare i playoff, in cui partecipavano quattordici delle sedici squadre iscritte al campionato, perché Cantù si concentrò esclusivamente sul record di punti realizzati nel campionato italiano da parte di Antonello Riva che in quell'occasione superò il primato di Oscar Schmidt.
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