Nell'agosto 1377 era residente a Pistoia (città nella quale il padre era stato sicuramente attivo tra il 1359 e il 1363), citato in un documento che riguarda beni immobili dell'eredità paterna nella città di Bologna: Lippo risulta essere accompagnato dallo zio Simone perché ancora di minore età. Nel 1381 firmava un affresco in casa bolognese poi andata distrutta. Un documento del 1383 ne attesta la sua attività di pittore, relativamente ad una tavola (Madonna col Bambino e quattro santi, perduta) che Lippo realizzò per la chiesa dei Serviti di Pistoia. Nella città toscana contrasse matrimonio con la pistoiese Antonia di Paolo Sali. Tra il 1384 e il 1389 i documenti lo registrano abitante ancora a Pistoia. Nel 1385 presentò la denuncia d'estimo a Bologna, dichiarando di possedere due case e tre appezzamenti di terra.
Dal 1390 in poi i documenti lo ricordano sempre a Bologna, dove stabilì la sua residenza nella cappella di San Domenico, grazie anche al mutato clima politico dopo decenni di lotte tra fazioni, nel corso delle quali la famiglia ghibellina degli Scannabecchi aveva subito il bando. A Bologna aveva bottega presso la centralissima cappella di San Michele del Mercato ed ebbe l'incarico con Giovanni di Ottonello di dipingere una tela destinata a pala d'altare provvisoria nella erigenda basilica di San Petronio (il doc. del 14 marzo 1393 ne attesta il pagamento)[3].
L'ultimo decennio del secolo lo vide prolifico artista di opere devozionali per prestigiose committenze e anche cittadino impegnato in incarichi pubblici, cosa che denota da un lato la stima di cui godeva a Bologna e dall'altro un suo discreto grado di acculturazione: fu podestà del sacco in un paese del contado (1391), amministratore (notarius) del dazio dei mulini (1392), esattore comunale pro fumantibus (1393), vicario a Tossignano (1394) a Galliera (1396), a Budrio (1397) e castellano a Castelfranco (1399)[4].
Inoltre tra il 1387 e il 1410 Lippo operò una decina di acquisizioni di altri beni immobili che attestano la sua accresciuta posizione sociale e una maggiore disponibilità economica derivata da un'apprezzata attività professionale di artista e da alcune operazioni di prestito di denaro dissimulate con fittizi contratti (cosa comunque abbastanza diffusa nel Medioevo, a causa della condanna dell'usura da parte della Chiesa).
Morì a Bologna in una data imprecisata tra l'11 ottobre e il 17 novembre 1410[5].
Ebbe almeno cinque figli dalla moglie Antonia: Dionisio, Veronica, Jacoba, Sinibaldo e Giovanna, di cui solo gli ultimi due forse gli sopravvissero.
Benché figlio e nipote di due pittori di fama, Lippo non fu propriamente allievo dell'uno né dell'altro, poiché perse il padre quando era ancora giovane e perché lo zio Simone era attivo a Bologna mentre lui risiedeva a Pistoia. Apprese l'arte dei tardogiotteschi di estrazione orcagnesca, ma la filtrò attraverso lo stile dei pittori bolognesi con i quali fu costantemente in contatto dopo il suo rientro in patria.
Trittico Madonna con Bambino e quattro santi, da Santa Croce, 1390 ca., Pinacoteca Nazionale di BolognaMadonna con Bambino detta Madonna del Velluto, tavola, 1408, Bologna, Museo di San Domenico
Madonna col bambino tra i Santi Benedetto e Sisto, affresco nella lunetta del portale, Bologna, chiesa di San Procolo (oggi collocato all'interno, nella quarta cappella a sinistra)
Madonna della Provvidenza tavola, Bologna, San Paolo Maggiore
Madonna con Bambino detta Madonna dell'Umiltà, tempera su muro, 1375-1410 ca., Bologna, chiesa di Sant'Isaia
Madonna con Bambino detta Madonna dell'Umiltà, tempera su muro, fine XIV secolo, firmata, Bologna, chiesa di San Clemente all'interno del Collegio di Spagna
Lodovico Frati, Dalmasio e Lippo de' Scannabecchi e Simone de' Crocifissi, in "Atti e memorie della R. Deputazione di storia patria per la Romagna", s. III., vol. XXVII.
Enrico Mauceri, Lippo Dalmasio, in "Il Comune di Bologna", n. 2, 1933.
Francesco Filippini - Guido Zucchini, Miniatori e pittori a Bologna: documenti dei secoli XIII e XIV, Sansoni, Firenze 1947, pp. 154–161.
AA. VV., Dizionario della pittura e dei pittori, diretto da Michel Laclotte con la collaborazione di Jean-Pierre Cuzin; edizione italiana diretta da Enrico Castelnuovo e Bruno Toscano, con la collaborazione di Liliana Barroero e Giovanna Sapori, vol. 1-6, Torino, Einaudi, 1989-1994, ad vocem, SBNCFI0114992..
Raffaella Pini, Per una biografia del pittore bolognese Lippo di Dalmasio (1353 ca.-1410), in "Atti e memorie della Deputazione di storia patria per la Romagna", XLIX (1998), pp. 452–529.
Raffaella Pini, Una committenza decriptata, la Madonna Lambertini di Lippo di Dalmasio nella Pinacoteca nazionale di Bologna, in "Atti e memorie della Deputazione di storia patria per la Romagna", L (1999), pp. 330–350.
David Sicari, Dalmasio e la colonna di Sant'Onofrio, in "Strenna storica bolognese", LI (2001), pp. 511–518.
Pinacoteca Nazionale di Bologna. Catalogo generale. 1. Dal Duecento a Francesco Francia, Bologna 2004.
Kenichi Takahashi, Lippo di Dalmasio nella chiesa bolognese di S. Maria dei Servi, in "Strenna storica bolognese", LVII (2007), pp. 387–405.
Flavio Boggi - Robert Gibbs, The life and career of Lippo di Dalmasio, a Bolognese painter of the late fourteenth Century: with illustrations and a catalogue of his works, with a foreword by Rosa D'Amico. The Edwin Mellen Press, Lewiston 2010. ISBN 978-0-7734-3684-8
Massimo Medica, Fabio Massaccesi e Silvia Battistini (a cura di), Lippo di Dalmasio e le arti a Bologna tra Trecento e Quattrocento, catalogo della Mostra tenuta a Bologna nel 2023-2024, Milano, Cimorelli, 2023, ISBN9791255610540.
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