Leucocianidolo

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Leucocianidolo
Nome IUPAC
(2R,3S,4S)-2-(3,4-diidrossifenil)-3,4-diidro-2H-chromene-3,4,5,7-tetrol
Nomi alternativi
Leucocianidina
Procianidolo
Resivit
fattore Vitamin P
3,4-Cianidiol
(2R,3S,4S)-3,4,5,7,4-pentaidrossiflavano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC15H14O7
Massa molecolare (u)306,26
Numero CAS69256-15-1
PubChem440833
SMILES
C1=CC(=C(C=C1C2C(C(C3=C(C=C(C=C3O2)O)O)O)O)O)O
Indicazioni di sicurezza

Il leucocianidolo è un composto chimico incolore, appartenente al gruppo dei leucoantociani ed al gruppo degli idrossiflavani, che viene estratto da numerose piante, fra le quali Aesculus hippocastanum (ippocastano), Anacardium occidentale (anacardi), Cinnamomum camphora (canfora), Hamamelis virginiana (amamelide americano), Hordeum vulgare (orzo), Malva sylvestris (malva blu), Schinus terebinthifolia (albero del pepe brasiliano), Terminalia catappa (mandorlo indiano), Theobroma cacao (cacao), Pinus pinaster (pino marittimo), Vitis vinifera (vite) ed altre ancora.[1][2][3][4][5][6]

Le leucocianidine possono essere sintetizzate a partire dalla diidroquercetina attraverso una reazione di riduzione che coinvolge il sodio boroidruro.

Meccanismo d'azione

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Il leucocianidolo aumenta la resistenza dei capillari, antagonizza la perdita della frazione corpuscolata del sangue e normalizza la permeabilità capillare.

Il leucocianidolo è usato nel trattamento sintomatico della insufficienza veno-linfatica e nel trattamento dei disturbi dovuti a fragilità capillare.
Il farmaco trova anche impiego in oftalmologia nel trattamento dei disturbi che coinvolgono la circolazione della retina o della coroide.[7]

Controindicazioni

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Ipersensibilità nota al principio attivo.

Dosi terapeutiche

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In oftalmologia si somministrano per via orale 160 mg di farmaco al giorno come dose d'attacco, e dopo i primi giorni, 80 mg al giorno.
In medicina generale la posologia è di 12o mg/die per i primi 6 giorni di trattamento e 60 mg/die per i 20 giorni successivi.
Negli attacchi acuti di emorroidi si usano 200–240 mg in un'unica somministrazione.

  1. ^ Forsyth WG, ROoberts JB, Cacao polyphenolic substances. 5. The structure of cacao 'leucocyanidin 1, in Biochem. J., vol. 74, febbraio 1960, pp. 374–8, PMC 1204174, PMID 13824051.
  2. ^ Masquelier J, Golse J, Presence du Complexe Leucocyanidol Catechine de Forsyth dans le Chocolat, in Bull Soc Pharm Bordeaux, vol. 100, 1961, pp. 241–7, PMID.
  3. ^ Masquelier J, Michaud J, Etat des Leucoanthocyannes Dans le Rhytidome de Pinus Maritima Lamk, in Bull Soc Pharm Bordeaux, vol. 104, 1965, pp. 33-36, PMID.
  4. ^ Masquelier J, Point G, Le Leucoanthocyane des Cépages Blancs de Vitis Vinifera, in Bull Soc Pharm Bordeaux, vol. 95, n. 6, 1956, p. 11, PMID.
  5. ^ Stephens SG, Spectrophotometric evidence for the presence of al leuco precursor of both anthoxanthin and anthocyan pigments in Asiatic cotton flowers, in Arch Biochem, vol. 18, n. 3, settembre 1948, pp. 449–59, PMID 18878747.
  6. ^ Ganguly, A.K., A study of leucoanthocyanidins of plants—II: (+)Leucocyanidin from the gum of Butea frondosa, in Tetrahedron, vol. 6, n. 21, 1959, p. 225, PMID.
  7. ^ M. Bakri, [Trial of resivit on conjunctival capillary resistance]., in Bull Soc Ophtalmol Fr, vol. 74, n. 2, febbraio 1974, pp. 259-61, PMID 4442209.

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