Esaidro-1,3,5-triazine

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Struttura di una esaidrotriazina trisostituita, dove R indica un generico residuo alchilico

In chimica, le esaidro-1,3,5-triazine sono una classe di composti eterociclici con formula bruta (CH2NR)3. Sono derivati ridotti delle 1,3,5-triazine, che invece hanno formula (CHN)3, e sono una famiglia di eterocicli aromatici.

Preparazione

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La esaidro-1,3,5-triazine ((CH2NH)3) sono state ritrovate come un intermedio nella condensazione di formaldeide ed ammoniaca, una reazione che produce esametilen tetra ammina. I derivati N-sostituiti tuttavia sono più stabili. Queste triazine N,N',N''- trisostituite vengono dalla condensazione di una ammina e formaldeide come mostrato nella via di sintesi del 1,3,5-trimetil-1,3,5-triazacicloesano:

3 CH2O + 3 H2NMe → (CH2NMe)3 + 3 H2O

I derivati C-sostituiti invece sono ottenuti dalla reazione tra ammoniaca e aldeidi alchiliche:[1]

3 RCHO + 3 H2NR → (RCHNH)3 + 3 H2O

Questi composti cristallizano tipicamente con acqua. Le 1-alcanol ammine sono intermedi in questo tipo di condensazioni.

Esempio di condensazione tra un'anilina sostituita, la N,N-dimetil- e la formaldeide N,N-dimethyl-p-phenylene diamine (1.1) e una quantità stechiometrica di p-araformaldeide. Hemiaminal 1.2 è un composto intermedio dell'esoidrotriazina sostituita 1.3.[2]

Le N,N,N-triacil triazine provengono invece dalla reazione tra esametilen tetra ammina con cloruri acilici oppure dalla reazione tra ammidi e formaldeide.[3]

A differenza delle triazine aromatiche, le esaidro triazine sono conformazionalmente flessibili, essendo prive di doppi legami.[4] Talvolta, alcuni trimeri di isocianati sono definiti come 2,4,6-triossoesaidro-1,3,5-triazine, di formula RNC(O))3. L'esplosivo RDX è il trinitro derivato della esaidro-1,3,5-triazina.

Sono stati anche sintetizzati dei polimeri della esaidro-1,3,5-triazina.

Note

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  1. ^ (EN) Arnold T. Nielsen, Ronald L. Atkins e Donald W. Moore, Structure and chemistry of the aldehyde ammonias. 1-Amino-1-alkanols, 2,4,6-trialkyl-1,3,5-hexahydrotriazines, and N,N-dialkylidene-1,1-diaminoalkanes, in The Journal of Organic Chemistry, vol. 38, n. 19, 1973-09, pp. 3288-3295, DOI:10.1021/jo00959a010. URL consultato il 31 luglio 2018.
  2. ^ Jeannette M. García, Gavin O. Jones e Kumar Virwani, Recyclable, strong thermosets and organogels via paraformaldehyde condensation with diamines, in Science (New York, N.Y.), vol. 344, n. 6185, 16 maggio 2014, pp. 732-735, DOI:10.1126/science.1251484. URL consultato il 31 luglio 2018.
  3. ^ (EN) Teeters, W. O.; Gradsten, M. A., Hexahydro-1,3,5-tripropionyl-s-triazine, in Organic Syntheses, vol. 30, 1950, p. 51, DOI:10.15227/orgsyn.030.0051. URL consultato il 31 luglio 2018.
  4. ^ (EN) John G. Jewett, James J. Breeyear e Jay H. Brown, Stereodynamics of 1,3,5-Trialkyl-1,3,5-triazacyclohexanes: 1H and13C Dynamic NMR Studies. Solvent Effects. Ab Initio and Molecular Mechanics Calculations, in Journal of the American Chemical Society, vol. 122, n. 2, 2000-01, pp. 308-323, DOI:10.1021/ja990760d. URL consultato il 31 luglio 2018.
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