Il Canadian Championship 2021 è stata la quattordicesima edizione del Canadian Championship organizzata dalla Canadian Soccer Association. Da questa stagione esordisce un nuovo logo della competizione.[1]
La formula adottata in questa stagione prevede un primo turno preliminare a cui partecipano dieci squadre: una di MLS, sette della CPL e le due rappresentanti di League1 Ontario e PLSQ che non avevano potuto prendere parte all'edizione precedente a causa della pandemia di COVID-19. Le cinque vincitrici si uniscono nei quarti di finale alle finaliste dell'edizione 2020, non ancora conclusasi al momento della presentazione del torneo, e al detentore dell'edizione 2019. Gli accoppiamenti nel tabellone sono stati creati in base al criterio della prossimità geografica.[1]
Diversamente dalle stagioni precedenti, a causa del ridotto spazio in calendario, tutti i turni sono a eliminazione diretta in partita unica.[1]