Il Canadian Championship 2019 è stata la dodicesima edizione del Canadian Championship organizzata dalla Canadian Soccer Association. Questa edizione ha visto per la prima volta la partecipazione delle squadre della Canadian Premier League, il nuovo campionato professionistico canadese di primo livello.[2]
Il nuovo formato adottato prevede che le squadre si sfidino in tre turni di qualificazione: nel primo turno le quattro squadre che si sono affiliate nel 2018 alla CPL si scontrano con le vincitrici di League1 Ontario e Première Ligue de Soccer du Québec; le tre vincitrici sfidano le restanti tre squadre della CPL nel secondo turno; le tre qualificate raggiungono le squadre di USL Championship e Major League Soccer al terzo turno, con la sola eccezione dei detentori del Toronto FC che sono ammessi direttamente in semifinale.[2]
Tutti i turni si svolgono a eliminazione diretta in partite di andata e ritorno, in caso di parità si qualifica la squadra che ha segnato più gol in trasferta, in caso di ulteriore parità si tirano direttamente i calci di rigore, senza la disputa di tempi supplementari.[3]