Acido deacetilasperulosidico

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Acido deacetilasperulosidico
Nome IUPAC
(1S,4aS,7aS)-1-(beta-D-allopiranosilossi)-5-idrossi-7-(idrossimetil)-1,4a,5,7a-tetraidrociclopenta[c]piran-4-acido carbossilico[1]
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolareC18H24O12
Massa molecolare (u)432,37596 [g/mol]
Numero CAS14259-55-3
PubChem44153559
SMILES
O=C(O)C1=COC(OC2OC(CO)C(O)C(O)C2O)C2C(CO)=CC(O)C12
Proprietà chimico-fisiche
Temperatura di fusione744.1 °C a 760 mmHg
ΔfusH0 (kJ·mol−1)123.83 kJ/mol
Temperatura di ebollizione271.7 °C
Indicazioni di sicurezza
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L'acido deacetilasperulosidico o acido asperulosidico è una sostanza chimica appartenente ai composti iridoidei[2][3][4], che sono una categoria di metaboliti secondari di alcune piante[5][6][7]; sono questi dei monoterpeni sintetizzati a partire dall'isoprene.

La presenza dell'acido deacetilasperulosidico è notevole nella Morinda citrifolia o Noni[8][9][10][11][12].

Le attività cliniche rilevate, di questa sostanza, sia in vitro che in vivo sono[6][13]:

  • antinfiammatorie
  • analgesiche
  • antitumorali[11][14]
  • antimutagene[15]
  • epatoprotettive
  • antiossidanti[16]

Note

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  1. ^ Deacetylasperulosidic acid, su chemspider.com. URL consultato il 5 luglio 2010.
  2. ^ B. Dinda, DR. Chowdhury; BC. Mohanta, Naturally occurring iridoids, secoiridoids and their bioactivity. An updated review, part 3., in Chem Pharm Bull (Tokyo), vol. 57, n. 8, agosto 2009, pp. 765-96, PMID 19652401.
  3. ^ R. Tundis, MR. Loizzo; F. Menichini; GA. Statti; F. Menichini, Biological and pharmacological activities of iridoids: recent developments., in Mini Rev Med Chem, vol. 8, n. 4, aprile 2008, pp. 399-420, PMID 18473930.
  4. ^ O. Tzakou, P. Mylonas; C. Vagias; PV. Petrakis, Iridoid glucosides with insecticidal activity from Galium melanantherum., in Z Naturforsch C, vol. 62, n. 7-8, pp. 597-602, PMID 17913079.
  5. ^ J. Schripsema, GP. Caprini; R. van der Heijden; R. Bino; R. de Vos; D. Dagnino, Iridoids from Pentas lanceolata., in J. Nat. Prod., vol. 70, n. 9, settembre 2007, pp. 1495-8, DOI:10.1021/np070116+, PMID 17824664.
  6. ^ a b DH. Kim, HJ. Lee; YJ. Oh; MJ. Kim; SH. Kim; TS. Jeong; NI. Baek, Iridoid glycosides isolated from Oldenlandia diffusa inhibit LDL-oxidation., in Arch Pharm Res, vol. 28, n. 10, ottobre 2005, pp. 1156-60, PMID 16276972.
  7. ^ DN. Quang, T. Hashimoto; M. Tanaka; NX. Dung; Y. Asakawa, Iridoid glucosides from roots of Vietnamese Paederia scandens., in Phytochemistry, vol. 60, n. 5, luglio 2002, pp. 505-14, PMID 12052517.
  8. ^ K. Kamiya, W. Hamabe; S. Harada; R. Murakami; S. Tokuyama; T. Satake, Chemical constituents of Morinda citrifolia roots exhibit hypoglycemic effects in streptozotocin-induced diabetic mice., in Biol Pharm Bull, vol. 31, n. 5, maggio 2008, pp. 935-8, PMID 18451522.
  9. ^ O. Potterat, RV. Felten; PW. Dalsgaard; M. Hamburger, Identification of TLC markers and quantification by HPLC-MS of various constituents in noni fruit powder and commercial noni-derived products., in J Agric Food Chem, vol. 55, n. 18, settembre 2007, pp. 7489-94, DOI:10.1021/jf071359a, PMID 17696360.
  10. ^ V. Samoylenko, J. Zhao; DC. Dunbar; IA. Khan; JW. Rushing; I. Muhammad, New constituents from noni (Morinda citrifolia) fruit juice., in J Agric Food Chem, vol. 54, n. 17, agosto 2006, pp. 6398-402, DOI:10.1021/jf060672u, PMID 16910736.
  11. ^ a b G. Liu, A. Bode; WY. Ma; S. Sang; CT. Ho; Z. Dong, Two novel glycosides from the fruits of Morinda citrifolia (noni) inhibit AP-1 transactivation and cell transformation in the mouse epidermal JB6 cell line., in Cancer Res, vol. 61, n. 15, agosto 2001, pp. 5749-56, PMID 11479211.
  12. ^ S. Sang, X. Cheng; N. Zhu; M. Wang; JW. Jhoo; RE. Stark; V. Badmaev; G. Ghai; RT. Rosen; CT. Ho, Iridoid glycosides from the leaves of Morinda citrifolia., in J Nat Prod, vol. 64, n. 6, giugno 2001, pp. 799-800, PMID 11421748.
  13. ^ SK. Ling, T. Tanaka; I. Kouno, Effects of iridoids on lipoxygenase and hyaluronidase activities and their activation by beta-glucosidase in the presence of amino acids., in Biol Pharm Bull, vol. 26, n. 3, marzo 2003, pp. 352-6, PMID 12612446.
  14. ^ T. Akihisa, K. Matsumoto; H. Tokuda; K. Yasukawa; K. Seino; K. Nakamoto; H. Kuninaga; T. Suzuki; Y. Kimura, Anti-inflammatory and potential cancer chemopreventive constituents of the fruits of Morinda citrifolia (Noni)., in J Nat Prod, vol. 70, n. 5, maggio 2007, pp. 754-7, DOI:10.1021/np068065o, PMID 17480098.
  15. ^ T. Nakamura, Y. Nakazawa; S. Onizuka; S. Satoh; A. Chiba; K. Sekihashi; A. Miura; N. Yasugahira; YF. Sasaki, Antimutagenicity of Tochu tea (an aqueous extract of Eucommia ulmoides leaves): 1. The clastogen-suppressing effects of Tochu tea in CHO cells and mice., in Mutat Res, vol. 388, n. 1, gennaio 1997, pp. 7-20, PMID 9025787.
  16. ^ BN. Su, AD. Pawlus; HA. Jung; WJ. Keller; JL. McLaughlin; AD. Kinghorn, Chemical constituents of the fruits of Morinda citrifolia (Noni) and their antioxidant activity., in J Nat Prod, vol. 68, n. 4, aprile 2005, pp. 592-5, DOI:10.1021/np0495985, PMID 15844957.
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