o-cresolo
| o-cresolo | |
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| Nome IUPAC | |
| 2-metilfenolo | |
| Nomi alternativi | |
| 2-idrossitoluene 2-cresolo acido o-cresilico 1-idrossi-2-metilbenzene | |
| Caratteristiche generali | |
| Formula bruta o molecolare | C7H8O |
| Massa molecolare (u) | 108.14 |
| Aspetto | solido incolore |
| Numero CAS | |
| Numero EINECS | 202-423-8 |
| PubChem | 335 |
| SMILES | CC1=CC=CC=C1O |
| Proprietà chimico-fisiche | |
| Densità (g/cm3, in c.s.) | 1.05 g/cm3 |
| Solubilità in acqua | 25 g/L |
| Temperatura di fusione | 31 °C (304,15 K) |
| Temperatura di ebollizione | 191 °C (464,15 K) |
| Tensione di vapore (Pa) a 20 °C (293 K) K | 62 Pa |
| Proprietà termochimiche | |
| ΔfH0 (kJ·mol−1) | -204.3 |
| S0m(J·K−1mol−1) | 165.44 |
| C0p,m(J·K−1mol−1) | 154.65 |
| ΔcombH0 (kJ·mol−1) | -3693.6 |
| Indicazioni di sicurezza | |
| Punto di fiamma | 81 °C (354 K) |
| Temperatura di autoignizione | 555 °C (828 K) |
| Simboli di rischio chimico | |
 
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| attenzione | |
| Frasi H | 301 - 311 - 314 - 412 |
| Consigli P | 280 - 301+330+331 - 302+352 - 305+351+338 - 308+310 [1] |
L'o-cresolo, noto anche col nome IUPAC 2-metilfenolo, è un composto organico di formula CH3C6H4(OH). Si tratta di un solido incolore ampiamente utilizzato per la sintesi di vari composti chimici. È un derivato del fenolo nonché isomero del p-cresolo e del m-cresolo ed è così chiamato perché il gruppo metile è in posizione orto rispetto all'ossidrile, ovvero è adiacente ad esso.[2]
In natura
[modifica | modifica wikitesto]L'o-cresolo si trova nel castoreum. Questa sostanza si ricava dalle ghiandole del castoro e si trovano anche in un tipo di cedro di cui si nutre l'animale.[3]
L'o-cresolo è anche un costituente del fumo di tabacco.[4]
Produzione
[modifica | modifica wikitesto]Tradizionalmente si produce a partire da catrame di carbone, ricavato dalla torrefazione del carbone per dare coke. Un altro materiale simile sono i residui del petrolio.
Circa due terzi della produzione nel mondo occidentale riguardano la metilazione del fenolo impiegando metanolo. L'alchilazione viene catalizzata da ossidi metallici
- C6H5OH + CH3OH → CH3C6H4OH + H2O
La polialchilazione conduce infine allo xilenolo. Molti altri metodi possono essere impiegati, in particolare abbiamo la decarbossilazione ossidativa dell'acido salicilico, l'ossigenazione del toluene oppure l'idrolisi del 2-clorotoluene.[2]
Applicazioni
[modifica | modifica wikitesto]L'o-cresolo è precursore di altri composti. La clorurazione e l'eterificazione danno una serie di erbicidi quali l'acido 2-metil-4-clorofenossiacetico (MCPA). La nitrazione fornisce il dinitrocresolo, un erbicida comune. La reazione di Kolbe-Schmitt produce l'acido o-cresotinico, importante nella sintesi farmaceutica. Infine il carvacrolo, essenza di origano, deriva dall'alchilazione dell'o-cresolo con propilene.[2]
Effetti sulla salute
[modifica | modifica wikitesto]Irrita la pelle.
Quando i cresoli vengono respirati, ingeriti o comunque si entra in contatto con essi a dosaggi elevati, possono comportare rischi per la salute. Ad esempio respirare grandi quantitativi di cresoli danneggia la gola e le mucose nasali, nonché può essere pericoloso per l'apparato digerente. A parte questi inconvenienti, non sono noti altri effetti sulla salute.[2]
Note
[modifica | modifica wikitesto]- ^ Schea dell'o-cresolo su IFA-GESTIS, su gestis-en.itrust.de. URL consultato il 7 maggio 2021 (archiviato dall'url originale il 16 ottobre 2019).
- ^ a b c d Helmut Fiegein "Cresols and Xylenols" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry" 2007; Wiley-VCH, Weinheim. DOI: 10.1002/14356007.a08_025
- ^ The Beaver: Its Life and Impact. Dietland Muller-Schwarze, 2003, page 43 (book at google books)
- ^ Reinskje Talhout, Thomas Schulz, Ewa Florek, Jan Van Benthem, Piet Wester e Antoon Opperhuizen, Hazardous Compounds in Tobacco Smoke, in International Journal of Environmental Research and Public Health, vol. 8, n. 12, 2011, pp. 613–628, DOI:10.3390/ijerph8020613, ISSN 1660-4601, PMC 3084482, PMID 21556207.
Voci correlate
[modifica | modifica wikitesto]Altri progetti
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