Amobarbital

Amobarbital
Nome IUPAC
	5-etil-5-(3-metilbutil)-1,3-diazinan-2,4,6-trione
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C11H18N2O3
Massa molecolare (u)	226.27222
Numero CAS	57-43-2
Numero EINECS	200-330-7
PubChem	2164
DrugBank	DBDB01351
SMILES	CCC1(C(=O)NC(=O)NC1=O)CCC(C)C
Dati farmacocinetici
Metabolismo	Epatico
Emivita	8-42 ore
Escrezione	Renale
Indicazioni di sicurezza
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L'amobarbital (conosciuto anche come amilobarbitone o amilato di sodio) è un farmaco con proprietà ipnotico-sedative derivato dai barbiturici.

Storia

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L'amobarbital fu sintetizzato per la prima volta in Germania nel 1923.

Caratteristiche strutturali e fisiche e metabolismo

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L'amobarbital si presenta come una polvere bianca e cristallina, inodore e dal sapore leggermente amaro. Dal punto di vista chimico ci troviamo di fronte a due catene (di cui una ramificata) alifatiche sature collegate ad un anello a sei atomi eterociclico, più precisamente un anello pirimidinico che presenta alle posizioni 2, 4 e 6 tre gruppi carbonile. L'amilato di sodio subisce sia l'idrossilazione per formare 3'-idrossiamobarbital e anche la N - glicossidazione per formare l'1-(β-D-glucopiranosil)amobarbital.

Sintesi del composto

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Come tutti i barbiturici, l'amobarbital è prodotto dalla reazione di derivati dell'acido malonico e dell'urea. In particolare, per produrre amobarbital è necessario fare reagire un estere malonico (in particolare l'estere α-etil-α-isoamil malonico) con l'urea (in presenza di etossido di sodio).