Esametilendiammina

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Esametilendiammina
Nome IUPAC
1,6-esandiammina
Nomi alternativi
1,6-diamminoesano
Caratteristiche generali
Formula bruta o molecolare	C6H16N2
Massa molecolare (u)	116,21
Aspetto	solido bianco
Numero CAS	124-09-4
Numero EINECS	204-679-6
PubChem	16402
DrugBank	DBDB03260
SMILES	C(CCCN)CCN
Proprietà chimico-fisiche
Densità (g/cm3, in c.s.)	0,83
Costante di dissociazione acida (pKa) a 273 K	10,8; 11,9
Solubilità in acqua	490 g/l a 20 °C
Temperatura di fusione	39 °C (312 K)
Temperatura di ebollizione	199 °C (472 K)
Proprietà termochimiche
ΔfH0 (kJ·mol−1)	−205
Indicazioni di sicurezza
Punto di fiamma	85 °C (358 K)
Limiti di esplosione	0,9 - 7,6% vol.
Temperatura di autoignizione	305 °C (578 K)
Simboli di rischio chimico
pericolo
Frasi H	302 - 312 - 314 - 335
Consigli P	261 - 280 - 305+351+338 - 310 [1]
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L'esametilendiammina, nome IUPAC 1,6-diamminoesano, è una diammina, in quanto reca sulla sua molecola due gruppi amminici, -NH₂. A temperatura ambiente è un solido ceroso bianco dall'odore sgradevole, vagamente ammoniacale.

Il suo uso principale è quello di materia prima per la produzione del polimero nylon6-6, ottenuto tramite la sua condensazione con l'acido adipico, anch'esso a sei atomi di carbonio.

Per acetilazione produce la esametilen-bis-acetammide. Questo composto è stato utilizzato sin dagli anni '60 nel campo della ricerca scientifica oncologica. È infatti in grado di indurre il differenziamento cellulare (maturazione) in linee cellulari tumorali di leucemia. Il meccanismo molecolare speculato comprende il rimodellamento della cromatina per inibizione degli enzimi nucleari della classe istone deacetilasi (HDACs). Sull'esempio di questo composto sono stati posteriormente sviluppati inibitori delle HDACs più potenti ed anche più selettivi, alcuni dei quali sono stati già approvati ed altri sono in trials clinici di studio.

• Reuben RC et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 37(2): 862-66.
• Palfrey C et al. Biochem. Biophs. Res. Comm.(1977): 76(3): 937-42.
• Rabson AS et al. Proc. Natl Acad Sci.(1977); 74(11): 5060-64.
• Paulin D etal. Proc. Natl Acad Sci.(1979); 76(4): 1891-95.
• Fibach E et al. Cancer Res.(1977; 37(2): 440-44.

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• (EN) hexamethylene diamine, su Enciclopedia Britannica, Encyclopædia Britannica, Inc.

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